4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl bromide | 1026812-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl bromide
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-(bromomethyl)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1026812-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₃O
• 分子量: 434.953
• InChiKey: KDDZTEKULJDFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl bromide 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 142.0h， 生成 N-(4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl)-2'-deoxy-8-oxoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.

  摘要：

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1297
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.75 g的产率得到4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.

  摘要：

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1297

文献信息

• Syntheses of the marine ascidian purine aplidiamine and its 9-β-d-ribofuranoside
  作者：Taisuke Itaya、Yoshitaka Hozumi、Tae Kanai、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00880-6

  日期：1998.6

  The title nucleoside 9 was synthesized by alkylation of 8-oxoadenosine (7) with 4-benzyloxy-3,5 dibromobenzyl bromide, followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis. 2'-Deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of aplidiamine (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.
  作者：Taisuke ITAYA、Yoshitaka HOZUMI、Tae KANAI、Tomohisa OHTA

  DOI：10.1248/cpb.47.1297

  日期：——

  Alkylation of 8-oxoadenosine (13) with 4-benzyloxy-3, 5-dibromobenzyl bromide (20), followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis, provided N-(3, 5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxoadenosine (15). The 2'-deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of N-(3, 5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxodenine (16), which is the correct expression for marine ascidian purine aplidiamine.

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。