3-methylnaphtho[2,3]isoxazole-4,9-dione | 37976-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methylnaphtho[2,3]isoxazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-methyl-naphtho[2,3-d]isoxazol-4,9-dione；3-Methylbenzo[f][1,2]benzoxazole-4,9-dione
• CAS: 37976-13-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: BMGSJTJDYFXBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylnaphtho[2,3]isoxazole-4,9-dione 在 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以48.3 %的产率得到9-(hydroxyimino)-3-methylnaphtho[2,3-d]isoxazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型三环肟 Sampangine 衍生物作为治疗隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂

  摘要：

  新型隐球菌（ C. neoformans ）和白色念珠菌（ C. albicans ）被列为致病真菌中的重点群体，凸显了开发更有效的抗真菌疗法的迫切需要。在抗真菌天然产物sampangine的基础上，设计了一系列三环肟和肟醚衍生物。其中，化合物WZ-2对新型念珠菌表现出优异的抑制活性（MIC 80 = 0.016 μg/mL），并与氟康唑协同治疗耐药白色念珠菌（FICI = 0.078）。有趣的是，化合物WZ-2有效抑制毒力因子（例如荚膜、生物膜和酵母菌向菌丝的形态转变），表明其具有克服耐药性的潜力。在隐球菌性脑膜炎小鼠模型中，化合物WZ-2 （5mg/kg）有效降低了大脑新型隐球菌H99的负担。此外，化合物WZ-2单独使用以及与氟康唑联用也显着降低了白色念珠菌耐药株（0304103）和敏感株（SC5314）的肾脏负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02331
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-methylnaphtho[2,3]isoxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型三环肟 Sampangine 衍生物作为治疗隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂

  摘要：

  新型隐球菌（ C. neoformans ）和白色念珠菌（ C. albicans ）被列为致病真菌中的重点群体，凸显了开发更有效的抗真菌疗法的迫切需要。在抗真菌天然产物sampangine的基础上，设计了一系列三环肟和肟醚衍生物。其中，化合物WZ-2对新型念珠菌表现出优异的抑制活性（MIC 80 = 0.016 μg/mL），并与氟康唑协同治疗耐药白色念珠菌（FICI = 0.078）。有趣的是，化合物WZ-2有效抑制毒力因子（例如荚膜、生物膜和酵母菌向菌丝的形态转变），表明其具有克服耐药性的潜力。在隐球菌性脑膜炎小鼠模型中，化合物WZ-2 （5mg/kg）有效降低了大脑新型隐球菌H99的负担。此外，化合物WZ-2单独使用以及与氟康唑联用也显着降低了白色念珠菌耐药株（0304103）和敏感株（SC5314）的肾脏负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02331

文献信息

• Photochemical synthesis of 2-benzimidoyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone and its analogues. A new type of plant growth regulator
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Hideo Kan?、Hisajiro Yukinaga

  DOI：10.1039/c39730000218

  日期：——

  The photochemical synthesis of 2-benzimidoyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone and related compounds having plant growth regulating activity is described.

  描述了具有植物生长调节活性的2-苯甲酰氨基-3-羟基-1，4-萘醌和相关化合物的光化学合成。
• US3933828A
  申请人：——

  公开号：US3933828A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Discovery of New Tricyclic Oxime Sampangine Derivatives as Potent Antifungal Agents for the Treatment of Cryptococcosis and Candidiasis
  作者：Wanzhen Yang、Ruxiong Liu、Zhuang Li、Jie Tu、Dongjian Xu、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02331

  日期：2024.3.28

  classified as the critical priority groups among the pathogenic fungi, highlighting the urgent need for developing more effective antifungal therapies. On the basis of antifungal natural product sampangine, herein, a series of tricyclic oxime and oxime ether derivatives were designed. Among them, compound WZ-2 showed excellent inhibitory activity against C. neoformans (MIC80 = 0.016 μg/mL) and synergized

  新型隐球菌（ C. neoformans ）和白色念珠菌（ C. albicans ）被列为致病真菌中的重点群体，凸显了开发更有效的抗真菌疗法的迫切需要。在抗真菌天然产物sampangine的基础上，设计了一系列三环肟和肟醚衍生物。其中，化合物WZ-2对新型念珠菌表现出优异的抑制活性（MIC 80 = 0.016 μg/mL），并与氟康唑协同治疗耐药白色念珠菌（FICI = 0.078）。有趣的是，化合物WZ-2有效抑制毒力因子（例如荚膜、生物膜和酵母菌向菌丝的形态转变），表明其具有克服耐药性的潜力。在隐球菌性脑膜炎小鼠模型中，化合物WZ-2 （5mg/kg）有效降低了大脑新型隐球菌H99的负担。此外，化合物WZ-2单独使用以及与氟康唑联用也显着降低了白色念珠菌耐药株（0304103）和敏感株（SC5314）的肾脏负担。