3-甲基-1-(1-乙基-2-甲基苯甲酰基)咪唑氯化物 | 1011533-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-(1-乙基-2-甲基苯甲酰基)咪唑氯化物
• 英文名称: 3-methyl-1-(1-ethyl-2-methylbenzoyl)imidazolium chloride
• CAS: 1011533-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₄*Cl
• 分子量: 276.769
• InChiKey: SCOSSVDAWCUHSE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(1-乙基-2-甲基苯甲酰基)咪唑氯化物 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Pd(3-methyl-1-(1-ethyl-2-methylbenzoyl)imidazolin-2-ylidene)Cl2]
  参考文献：
  名称：

  Benzenimidazole-Functionalized Imidazolium-Based N-Heterocyclic Carbene Complexes of Silver(I) and Palladium(II): Isolation of a Ag₃ Intermediate toward a Facile Transmetalation and Suzuki Coupling

  摘要：

  A new benzenimidazole-functionalized imidazolium-based N-heterocyclic carbene complex of Pd(II) has been prepared from facile transmetalation via a Ag(I) precursor. The latter was obtained from a condensation reaction between Ag2O and benzenimidazolium salt. Single-crystal X-ray crystallography revealed an unusual trinuclear Ag3Cl2(mu-Cl)(mu-N-C)(2) (N-C = 3-methyl-1-(1-ethyl-2-methylbenzoyl)imidazolin-2-ylidene) intermediate in which the central carbene-supported Ag(I) is flanked by two imidazolecoordinated Ag(I). The hybrid ligand (N-C), carrying two heterodonors of benzenimidazole and carbene, is bridging in Ag(l) but chelating in Pd(II). The latter mononuclear PdCl2(eta-N-C) is active toward Suzuki-Miyaura coupling of aryl bromides and boronic acids, giving a TON up to 11750 within 4 h at rt.

  DOI：

  10.1021/om700949s
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基咪唑 、 2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-甲基-1-(1-乙基-2-甲基苯甲酰基)咪唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  半三明治铱（III）苯并咪唑基咪唑鎓基N杂环卡宾络合物及其抗肿瘤应用

  摘要：

  一系列半夹心铱（III）的苯并咪唑所附咪唑基ñ -杂环卡宾（NHC）的抗肿瘤复合物[（η 5 -Cp X）IR（C ^ N）CL]氯，其中Cp X是五甲基环戊二烯（CP *）或其联苯衍生物（Cp xbiph）和C ^ N为NHC螯合配体，已成功合成和表征。Ir III复合物对A549细胞显示出潜在的抗肿瘤活性，在相同条件下的效力最多是顺铂的三倍。复合物可以通过静态猝灭模式与BSA结合，从而催化NADH向NAD +的变化并诱导产生活性氧（最大转换数为9.8），这在调节细胞凋亡中起着重要作用。共聚焦显微镜显示，该复合物可以分别靶向细胞中的溶酶体，分别在1 h和6 h后具有Pearson共定位系数0.76和0.72，遵循能量依赖的细胞摄取机制并破坏了溶酶体的完整性。同时，复合物导致线粒体膜电位的明显损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201801323