(S)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid | 147721-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5S)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 147721-21-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD06011087
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HUFSZQCZMWZMKT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones from chiral O-acylmandelamides or lactamides

  摘要：

  (-)-O-Acyllactamides 或 mandelamides 在 TBSOTf 存在下发生环化反应，生成具有光学活性的 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones（一种新型氮类似物），产率良好。X 射线分析和 NOE 研究表明，新形成手性碳的绝对构型为 S。在合成应用方面，研究了硝基氧化物的 1,3-偶极环加成反应。环加成产物以立体选择性方式获得。随后，用 TBAF 处理加成物，一步去除了 mandelamide，生成具有光学活性的 4,5-dihydroisoxazole 和 mandelamide，产率良好。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01057-8
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones from chiral O-acylmandelamides or lactamides

  摘要：

  (-)-O-Acyllactamides 或 mandelamides 在 TBSOTf 存在下发生环化反应，生成具有光学活性的 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones（一种新型氮类似物），产率良好。X 射线分析和 NOE 研究表明，新形成手性碳的绝对构型为 S。在合成应用方面，研究了硝基氧化物的 1,3-偶极环加成反应。环加成产物以立体选择性方式获得。随后，用 TBAF 处理加成物，一步去除了 mandelamide，生成具有光学活性的 4,5-dihydroisoxazole 和 mandelamide，产率良好。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01057-8

文献信息

• Resolution of ?2-isoxazoline-5-carboxylates by a protease fromAspergillus Oryzae providing masked synthons for enantiopure ?-aminoalcohols and related structures
  作者：S. Yang、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00811865

  日期：1994.4

  A series of racemic DELTA2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease from Aspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-DELTA2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range of E = 5-35.
• A bicyclo[3.1.1]heptano[4,3-c]pyrazole derived chiral auxiliary for dipolar cycloadditions
  作者：Giorgio Molteni、Paola Del Buttero

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.014

  日期：2005.6

  Starting form naturally occurring (S)-cis-verbenol 1 and (1R)-(-)-myrtenol 2, we synthesised enantiopure bicyclo[3.1.1]heptano[4.3-c]pyrazole derivatives 7 and 8 via a stereoselective nitrilimine cycloaddition as the key step. The effectiveness of the above skeleton as a new chiral auxiliary was evaluated towards the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides and nitrilimines. Basic hydrolysis of the major cycloadducts gave enantiopure 5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole (S)-(+)-19 and 5-carboxy-4,5-dihydropyrazole (S)-(+)-20, respectively, which Lire of potential interest as chiral building blocks. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.