4',4''-bis(bromomethyl)-1,4-dibenzoylbenzene | 148257-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4',4''-bis(bromomethyl)-1,4-dibenzoylbenzene
• 英文别名: 4,4''-bis(bromomethyl)-1,4-dibenzoylbenzene；1,4-bis-(4-bromomethyl-benzoyl)-benzene；1,4-Bis-(4-brommethyl-benzoyl)-benzol；Methanone, 1,4-phenylenebis[[4-(bromomethyl)phenyl]-；[4-[4-(bromomethyl)benzoyl]phenyl]-[4-(bromomethyl)phenyl]methanone
• CAS: 148257-97-0
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 472.176
• InChiKey: PRPLRXTVYLOJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',4''-bis(bromomethyl)-1,4-dibenzoylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[4-(4-羧基苯甲酰基)苯甲酰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Prepare Cyclopolybenzoylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a052
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 三氯化铝 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4',4''-bis(bromomethyl)-1,4-dibenzoylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Prepare Cyclopolybenzoylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a052

文献信息

• Synthesis of annularly functionalized cyclophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas、Rajagopal Kanagalatha

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00685-9

  日期：2003.7

  Friedel–Crafts reaction of m- and p-benzenedicarboxylic acid chlorides with toluene gave diketones. The dicarbonyl dibromides, obtained by NBS bromination of diketones were coupled with various dithiols and dihydroxy benzenes to give cyclophanes incorporating two carbonyl groups. The dicarbonyl dibromide, derived from isophthalic acid chloride was converted into dithiol, which on coupling with the

  的Friedel-Crafts反应米-和p与甲苯-benzenedicarboxylic酰氯，得到二酮。通过NBS溴化二酮制得的二羰基二溴化物与各种二硫醇和二羟基苯偶合，得到并入两个羰基的环烷。衍生自间苯二甲酰氯的二羰基二溴化物被转化为二硫醇，与相同的二溴化物偶合后，得到并入了四个羰基的环烷。NaBH 4在甲醇中四酮环烷的还原，得到四醇衍生物。
• Novel 4,4′-Bipyridinium-Based Cationic Mono- and Bicyclic Cyclophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.200390183

  日期：2003.3

  a rare hexacationic cyclophane 18. The cyclophanes 3a and 3c form CT complexes with a bis(1H-indol-3-yl)(phenyl)methane compound while the cyclophane 13 forms CT complexes with 1,4-dimethoxybenzene and indole. Electrochemical parameters were obtained for all the cyclophanes. They exhibit two sets of redox peaks and most of them are quasireversible. The smallest-cavity cyclophane 13 has the lowest reduction

  通过简单的季铵化方法从相应的间三联苯二溴化物和 4,4'-联吡啶合成环内官能化的四阳离子环芳烃 3a-b。环内连接的四阳离子环芳烃 10 分三步合成，它具有凹形结构和新的分子内 CT 相互作用。含有羰基的四阳离子环芳烃 13、16a 和 16b 的合成由相应的羰基二溴化物和 4,4'-联吡啶完成。三羰基三溴化物与 4,4'-联吡啶的六重偶联得到罕见的六阳离子环芳 18。环芳 3a 和 3c 与双 (1H-吲哚-3-基)(苯基) 甲烷化合物形成 CT 配合物，而环芳 13 形成CT 与 1,4-二甲氧基苯和吲哚复合。获得了所有环芳烃的电化学参数。它们表现出两组氧化还原峰，其中大部分是准可逆的。最小腔的环芳烃 13 具有该系列中最低的还原电位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Azobenzenophanes with a Large Molecular Cavity
  作者：Perumal Rajakumar、Beeran Senthilkumar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1071/ch05254

  日期：——

  The design and synthesis of four large-cavity azobenzenophanes, capable of forming photochemically controllable complexes with organic guest molecules, are described. These azobenzenophanes, possessing m-terphenyl, aromatic carbonyl, and chiral BINOL spacers, were synthesized from the corresponding bisphenols and dibromides using simple O-alkylation methodology. A preliminary photochemical study was carried out on the aromatic carbonyl spacer containing azobenzenophane, and the isosbestic points for the cis–trans isomerization process appeared at 319 and 419 nm.

  本文介绍了四种大腔偶氮苯并吡喃的设计与合成，它们能够与有机客体分子形成光化学可控复合物。这些偶氮苯甲烷具有间三联苯、芳香羰基和手性 BINOL 中间体，是用简单的 O- 烷基化方法从相应的双酚和二溴化物合成的。对含有偶氮苯并烯烃的芳香羰基间隔物进行了初步的光化学研究，发现顺反异构过程的等色点出现在 319 和 419 纳米波长处。
• Srisailas, Muthialu; Rajakumar, Perumal, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 671 - 674
  作者：Srisailas, Muthialu、Rajakumar, Perumal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Annularly Functionalized Dicationic Benzimidazolophanes and Benzotriazolophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Venghatraghavan Murali、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1081/scc-120026846

  日期：2003.12.31

  Annularly functionalized dicationic benzimidazolophanes (1, 2, and 3) and benzotriazolophanes (1a, 2a, and 3a) were synthesized by alkylation followed by double quaternization.