(1S,3aS,4S,6aS)-1,4-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione | 77425-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1S,3aS,4S,6aS)-1,4-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 77425-65-1；77480-79-6；91278-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NUAAAPRSVYXHHB-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,6aS)-1,4-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,3S)-5-Oxo-2-phenyl-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phellinsin A 的立体化学：α-亚芳基-γ-内酯的简明合成

  摘要：

  摘要 以简洁的方式制备了Phellinsin A (1a)，从而阐明了1a 中芳基和羧酸基团的相对立体化学。该合成采用了源自肉桂酸衍生物氧化二聚化的双内酯的选择性单水解。该方法为α-亚芳基-γ-内酯的合成提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200054845
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到(1S,3aS,4S,6aS)-1,4-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  双金属叔丁二酰亚胺。几类木脂素的合成，包括哺乳动物泌尿木脂肠内酯和肠二醇

  摘要：

  用苄基卤化物和芳族醛dimetalated琥珀酰胺的反应提供短的路由不同的木酚素的天然产物，和，其中包括人尿代谢物（）和（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88673-6

文献信息

• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. II: Reactions with carbonyl compounds and the synthesis of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78706-5

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan reacted with a number of substituted benzaldehydes under activation of titanium tetrachloride to give 2,6-diaryl- 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones.

  在四氯化钛的活化下，2，5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与许多取代的苯甲醛反应，得到2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4​​,8-​​二酮。
• Rzehak, Werner; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 615 - 620
  作者：Rzehak, Werner、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of Phellinsin A: A Concise Synthesis of α‐Arylidene‐γ‐Lactones
  作者：Eungsoo Kim、Hyeong Kyu Lee、Eui‐Il Hwang、Sung‐Uk Kim、Woo Song Lee、Sangku Lee、Sang‐Hun Jung

  DOI：10.1081/scc-200054845

  日期：2005.5

  in a concise way, thereby elucidating the relative stereochemistry of the aryl and carboxylic acid groups in 1a. The synthesis employed selective monohydrolysis of the dilactones derived from oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives. This approach provided a practical synthetic route to α‐arylidene‐γ‐lactones.

  摘要 以简洁的方式制备了Phellinsin A (1a)，从而阐明了1a 中芳基和羧酸基团的相对立体化学。该合成采用了源自肉桂酸衍生物氧化二聚化的双内酯的选择性单水解。该方法为α-亚芳基-γ-内酯的合成提供了一条实用的途径。
• Dimetalated tertiary succinamides. Synthesis of several classes of lignans including the mammalian urinary lignas enterolactone and enterodiol
  作者：K.K. Mahalanabis、M. Mumtaz、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88673-6

  日期：1982.1

  Reaction of dimetalated succinamides with benzyl halides and aromatic aldehydes provides short routes to diverse lignan natural products , , and , including the human urinary metabolites () and ().

  用苄基卤化物和芳族醛dimetalated琥珀酰胺的反应提供短的路由不同的木酚素的天然产物，和，其中包括人尿代谢物（）和（）。