3-amino-N-(3-phenylpropyl)propanamide | 271591-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(3-phenylpropyl)propanamide
• CAS: 271591-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: FHTBZGSGCSZXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(3-phenylpropyl)propanamide 、 D-(-)-泛酰内酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 mg的产率得到(R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxo-3-((3-phenylpropyl)amino)propyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-oxo-3-((3-phenylpropyl)amino)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-N-(3-phenylpropyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030

文献信息

• Substituted tyrosil alanine dipeptide amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0154234A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R, represents straight or branched lower alkyl having 1 to 4 carbons; R2 represent hydrogen, hydroxy, -OCO2R1 substituent or lower alkyl having 1 to 4 carbons; R3 represents a hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbons; R4 and R5 may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbons; n is 1 to 6; X represents a hydrogen, hydroxy or OCO2R1 substituent; A represents a cyclohexyl, phenyl or phenyl substituted with one or more lower alkyls containing 1 to 6 carbons, one or more amino, hydroxy, halogen, nitro or lower alkoxy substituent having 1 to 6 carbons; V represents the asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; W represents the asymmetric carbon when R4 and R5 are not the same that may optionally be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive agents.

  本发明涉及式如下的新型取代酪氨丙氨酸二肽酰胺： 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R，代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链低级烷基； R2 代表氢、羟基、-OCO2R1 取代基或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基； R3 代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基； R4 和 R5 可以相同或不同，代表氢或含 1 至 6 个碳原子的低级烷基； n 为 1 至 6； X 代表氢、羟基或 OCO2R1 取代基； A 代表环己基、苯基或被一个或多个含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、一个或多个氨基、羟基、卤素、硝基或 1 至 6 个碳原子的低级烷氧基取代的苯基； V 代表不对称碳，可以是外消旋的，或具有 D 或 L 构型； W 代表 R4 和 R5 不相同时的不对称碳，可选择外消旋或具有 D 或 L 构型。这些化合物可用作镇痛剂和/或抗高血压剂。
• INHIBITOR COMPOUNDS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Laboratorios SALVAT, S.A.

  公开号：EP2439202B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US4599325A
  申请人：——

  公开号：US4599325A

  公开（公告）日：1986-07-08
• US4727189A
  申请人：——

  公开号：US4727189A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US8524894B2
  申请人：——

  公开号：US8524894B2

  公开（公告）日：2013-09-03