3-(2,5-dihydro-1,1-dioxothien-2-yl)propanoyl chloride | 93127-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-(2,5-dihydro-1,1-dioxothien-2-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)propanoyl chloride
• CAS: 93127-60-7
• 化学式: C₇H₉ClO₃S
• 分子量: 208.666
• InChiKey: HXPBDLQWUMQFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dihydro-1,1-dioxothien-2-yl)propanoyl chloride 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-(2,5-dihydro-1,1-dioxothien-2-yl)-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Observation of 13C rearrangement in [13C2]biphenylene formed from benzyne on pyrolysis of [1,6-13C2]phthalic anhydride and [2a,3-13C2]benzocyclobutenedione

  摘要：

  通过气相热解双标记苄烯前体形成的[13C2]联苯的研究表明 主要热解过程导致碳原子的整体 1,2→1,3重新排列 C6H4 碳骨架 或在脱羰基化之前在中间体 C7H4O 中发生重排，或在苄炔中发生重排。 本身。一个次要过程涉及明显的 1,3-氢转移。[1,2-13C2]乙炔-1,2-二基三甲基硅烷 与 3-(2,5-二氢-1,1-二氧代噻吩- 2-基)丙酰氯发生酰化反应，生成的酮体被用于生产[1,2-13C2]乙炔。 酰氯酰化，得到的酮再经脱硅处理，得到 yield 5-(2,5-dihydro-1,l-dioxo-thien-2-yl)[1,2-13C2]pent-1-yn-3-one. 通过热消除二氧化硫和环化反应，然后进行脱氢 经过氧化和脱水，得到 [3a,7a-13C2]-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。 脱水后得到 [3a,4-13C2]异苯并呋喃-1,3-二酮。 这种双重标记的邻苯二甲酸酐 酐稀释到大约 5%的 13C2，然后将得到的材料通过苯化 通过苯偶氮鎓- 2-羧酸转化为联苯，并在 830� 温度下热解生成联苯、 稀释至 7.5%的样品转化为 [2a,3-13C2]苯并环丁二酮，并在 650. 在 650� 、750� 和 830� 的温度下进行热解，进一步得到联苯样品。 联苯样品在 20 eV 在 20 eV 下通过质谱测定其同位素组成，并通过 13C n.m.r. 光谱来确定标记的分布。

  DOI：

  10.1071/ch9841643
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dihydro-1,1-dioxothien-2-yl)propanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-(2,5-dihydro-1,1-dioxothien-2-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Observation of 13C rearrangement in [13C2]biphenylene formed from benzyne on pyrolysis of [1,6-13C2]phthalic anhydride and [2a,3-13C2]benzocyclobutenedione

  摘要：

  通过气相热解双标记苄烯前体形成的[13C2]联苯的研究表明 主要热解过程导致碳原子的整体 1,2→1,3重新排列 C6H4 碳骨架 或在脱羰基化之前在中间体 C7H4O 中发生重排，或在苄炔中发生重排。 本身。一个次要过程涉及明显的 1,3-氢转移。[1,2-13C2]乙炔-1,2-二基三甲基硅烷 与 3-(2,5-二氢-1,1-二氧代噻吩- 2-基)丙酰氯发生酰化反应，生成的酮体被用于生产[1,2-13C2]乙炔。 酰氯酰化，得到的酮再经脱硅处理，得到 yield 5-(2,5-dihydro-1,l-dioxo-thien-2-yl)[1,2-13C2]pent-1-yn-3-one. 通过热消除二氧化硫和环化反应，然后进行脱氢 经过氧化和脱水，得到 [3a,7a-13C2]-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。 脱水后得到 [3a,4-13C2]异苯并呋喃-1,3-二酮。 这种双重标记的邻苯二甲酸酐 酐稀释到大约 5%的 13C2，然后将得到的材料通过苯化 通过苯偶氮鎓- 2-羧酸转化为联苯，并在 830� 温度下热解生成联苯、 稀释至 7.5%的样品转化为 [2a,3-13C2]苯并环丁二酮，并在 650. 在 650� 、750� 和 830� 的温度下进行热解，进一步得到联苯样品。 联苯样品在 20 eV 在 20 eV 下通过质谱测定其同位素组成，并通过 13C n.m.r. 光谱来确定标记的分布。

  DOI：

  10.1071/ch9841643

文献信息

• BARRY, M.;BROWN, R. F. C.;EASTWOOD, F. W.;GUNAWARDANA, D. A.;VOGEL, C., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 8, 1643-1657
  作者：BARRY, M.、BROWN, R. F. C.、EASTWOOD, F. W.、GUNAWARDANA, D. A.、VOGEL, C.

  DOI：——

  日期：——