5-Ethenyl-6-fluoropyridin-2-amine | 1824170-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethenyl-6-fluoropyridin-2-amine
• CAS: 1824170-77-5
• 化学式: C₇H₇FN₂
• 分子量: 138.144
• InChiKey: WUOBZNXHPPHYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethenyl-6-fluoropyridin-2-amine 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2-chloro-N-(6-fluoro-5-(((2-hydroxyethyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯甲酰胺支架的 PD-1/PD-L1 拮抗剂的设计、合成和评估

  摘要：

  几种靶向程序性细胞死亡-1 (PD-1)/程序性细胞死亡配体 1 (PD-L1) 的抗体已被美国食品和药物管理局 (FDA) 批准用于癌症治疗。尽管已经报道了许多PD-1/PD-L1通路的小分子抑制剂，但还没有小分子抑制剂被批准用于癌症治疗。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列新型苯甲酰胺衍生物，以找到 PD-1/PD-L1 相互作用的有效抑制剂。最有效的化合物D2表现出比 BMS202 更好的活性，IC 50为 16.17 nM。D2可有效激活PBMC中T细胞的抗肿瘤免疫。化合物D2的拟议结合模式通过对接分析进行了调查。这些结果表明化合物D2是一种很有前途的先导化合物，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00646
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氟吡啶-2-胺 、 乙烯三氟硼酸钾 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Ethenyl-6-fluoropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  带有苯甲酰胺支架的 PD-1/PD-L1 拮抗剂的设计、合成和评估

  摘要：

  几种靶向程序性细胞死亡-1 (PD-1)/程序性细胞死亡配体 1 (PD-L1) 的抗体已被美国食品和药物管理局 (FDA) 批准用于癌症治疗。尽管已经报道了许多PD-1/PD-L1通路的小分子抑制剂，但还没有小分子抑制剂被批准用于癌症治疗。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列新型苯甲酰胺衍生物，以找到 PD-1/PD-L1 相互作用的有效抑制剂。最有效的化合物D2表现出比 BMS202 更好的活性，IC 50为 16.17 nM。D2可有效激活PBMC中T细胞的抗肿瘤免疫。化合物D2的拟议结合模式通过对接分析进行了调查。这些结果表明化合物D2是一种很有前途的先导化合物，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00646