N-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamide | 105554-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamide
• 英文别名: N-Phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamide；N-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamide
• CAS: 105554-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSi
• 分子量: 217.343
• InChiKey: BHOUUFUTZLLJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamide 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-phenyl propynamide
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)-3-(trimethylsilyl)propiolamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027

文献信息

• Synthesis of 3-Chloro-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoic Acid Amides and Hydrazides from 3-(Trimethylsilyl)propynoic Acid
  作者：M. V. Andreev、M. M. Demina、A. S. Medvedeva、L. P. Safronova、A. I. Albanov、A. V. Afonin

  DOI：10.1134/s1070428021040102

  日期：2021.4

  β-chloro-β-(trimethylsilyl)prop-2-enoic acid amides and hydrazides have been synthesized by amination of 3-chloro-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoyl chloride with the corresponding amines, amino alcohols, 2-amino-4-methylpentanoic acid, and hydrazines. Initial 3-chloro-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoyl chloride has been prepared by hydrohalogenation of 3-trimethylsilylpropynoic acid with thionyl chloride in DMF, followed

  通过 3-氯-3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-烯酰氯与相应的胺、氨基醇、2-氨基-4-甲基戊酸和肼。最初的 3-氯-3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-烯酰氯是通过在 DMF 中用亚硫酰氯对 3-三甲基甲硅烷基丙炔酸进行氢卤化制备的，然后用草酰氯处理。
• Regio- and stereoselective reaction of sodium benzeneselenolate with 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamides
  作者：M. V. Andreev、V. A. Potapov、M. V. Musalov、L. I. Larina、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/s11172-019-2679-9

  日期：2019.11

  Sodium benzeneselenolate adds regio- and stereoselectively to 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-amides to give (Z)-3-(phenylselanyl)prop-2-enamides.

  苯硒酸钠将区域选择性和立体选择性加成到 3-(三甲基甲硅烷基)prop-2-yn-酰胺，得到 (Z)-3-(苯基硒基)prop-2-enamides。
• Molecular structure of β-oxy-bis-acrylamides on the pathway of the dimers formation. DFT and FTIR study
  作者：Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Mikhail V. Andreev、Irina V. Sterkhova、Dmitry V. Pavlov、Alevtina S. Medvedeva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127298

  日期：2020.2

  QTAIM analysis. The low rotational barriers about the =С–С= and =C–O– bonds in monomers provide ease of their transitions and simultaneous participation in the formation of dimers. The calculated dissociation energies of dimers depend on the structural features of the conformers and PA values of the carbonyl oxygen. The cyclic dimers with three and two intermolecular N–H⋯O C bonds are the most stable

  摘要 β-氧-双-丙烯酰胺O(CH=CHCONR1R2)2 的构象异构体及其二聚体采用NBO 和QTAIM 分析的DFT 方法计算。单体中 =С-С= 和 =C-O- 键的低旋转势垒使它们易于转变并同时参与二聚体的形成。二聚体的计算解离能取决于构象异构体的结构特征和羰基氧的 PA 值。具有三个和两个分子间 N-H⋯OC 键的环状二聚体是最稳定的。分析了孤对氮与羰基的轨道相互作用对构象异构体的质子亲和力的影响。在比较 FTIR 光谱和计算数据时，在固态和溶液中分析了化合物及其二聚体的结构。β-oxy-bis-N 的 X 射线分析，
• Highly efficient desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides by the action of KF-Al2O3
  作者：M. V. Andreev、L. P. Safronova、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070428011120037

  日期：2011.12

  A highly effective procedure has been developed for desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides in the presence of KF-Al2O3 as catalyst. The corresponding terminal prop-2-ynamides were obtained in high yield in methanol at 25 C using 5 mol % of the catalyst (reaction time 20 min). Rise in temperature leads to the formation of Z, E-3-methoxyprop-2-enamides or 3,3-dimethoxypropanamides as a result of tandem desilylation-addition of methanol, depending on the conditions.
• Efficient tandem synthesis of 3-alkylaminoprop-2-enamides from 3-trimethylsilylprop-2-ynamides
  作者：M. V. Andreev、A. S. Medvedeva、L. P. Safronova

  DOI：10.1134/s1070428013060031

  日期：2013.6

  A tandem synthetic approach to previously unknown 3-aminoprop-2-enamides has been developed. It is based on Si-C (sp) desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides and subsequent addition of an amine to the triple bond of intermediate terminal propynamides. The effects of the reaction conditions and amine nature on the efficiency of the process have been studied.