[(2R,3S,5S)-5-[[2-amino-5-[formyl-[(3R,4R,5R,7S)-4-hydroxy-11-methoxy-16,18-dioxo-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraen-5-yl]amino]-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]amino]-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 1192648-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-5-[[2-amino-5-[formyl-[(3R,4R,5R,7S)-4-hydroxy-11-methoxy-16,18-dioxo-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraen-5-yl]amino]-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]amino]-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 1192648-36-4
• 化学式: C₅₆H₆₄N₁₅O₃₀P₃
• 分子量: 1520.13
• InChiKey: NSKAQTCSNNSVNE-IYBHOEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  614
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 [(2R,3S,5S)-5-[[2-amino-5-[formyl-[(3R,4R,5R,7S)-4-hydroxy-11-methoxy-16,18-dioxo-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraen-5-yl]amino]-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]amino]-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  双链和单链 DNA 中黄曲霉毒素 B1Formamidopyrimidine 加合物的 α-端基异构体引起的结构扰动

  摘要：

  黄曲霉毒素 B1exo-8,9-环氧化物的鸟嘌呤 N7 加合物水解形成甲酰胺嘧啶 (AFB-FAPY) 加合物，其在 α 和 β 端基异构体之间相互转化。β端基异构体在大肠杆菌中具有高致突变性，产生 G → T 颠换；它可以热稳定 DNA 双链体。AFB-α-FAPY 加合物阻止复制；它破坏了 DNA 双链体的稳定性。在本文中，AFB-α-FAPY 加合物的结构已在 5'-d(C1T2A3T4X5A6T7T8C9A10)-3'·5'-d(T11G12A13A14T15C16A17T18A19G20)-3'-αSAP = 分子动力学计算中阐明受 NMR 得出的距离和扭转角的限制。AFB 部分插入在碱基对 T4·A17 和 X5·C16 之间受损核苷酸的嘧啶部分的 5' 面上，将 FAPY C5-N5 键置于 Ra 轴构象中。观察到 ε 和 ζ 骨架扭转角的大扰动，并且双链体的基本堆叠寄存器受到扰动。脱氧核糖方向转变为平行于

  DOI：

  10.1021/ja902052v