4-methoxy-3-(methylsulfonamido)phenylboronic acid | 879893-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(methylsulfonamido)phenylboronic acid
• 英文别名: [3-(methanesulfonamido)-4-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 879893-57-9
• 化学式: C₈H₁₂BNO₅S
• 分子量: 245.064
• InChiKey: ZHHJBHHSAWWTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(methylsulfonamido)phenylboronic acid 、 8-bromo-1-isopropyl-1,5-dihydrobenzo[e][1,4]oxazepin-2(3H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-(5-(1-isopropyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]oxazepin-8-yl)-2-methoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and Preliminary Structure-Activity Relationship Studies of 1,5-Dihydrobenzo[e][1,4]oxazepin-2(3H)-ones That Induce Differentiation of Acute Myeloid Leukemia Cells In Vitro

  摘要：

  急性髓系白血病（AML）是最具侵略性的血液癌症类型，目前仍然需要新的治疗方法，这些方法应具有良好的耐受性，并能提高患者的长期生存率。诱导分化已经成为一种有希望替代传统细胞毒性化疗的方法，但已知的药物在遗传上不同的患者群体中缺乏疗效。之前，我们建立了一种表型筛选方法，用以识别能够在一系列AML细胞系中刺激分化的 small molecules(小分子)。利用这种策略，我们识别出了一种1,5-二氢苯并[e][1,4]恶嗪-2(3H)-酮的击中化合物。本文中，我们报告了该击中化合物的体外验证、结构-活性关系（SAR）研究以及选定化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26216648
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基苯硼酸 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-methoxy-3-(methylsulfonamido)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及新化合物，特别是根据式（I）X R1 N Y（I）R2 R3定义的新吡啶酮衍生物。根据本发明的化合物是代谢型受体-亚型2（'mGluR2'）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体的mGluR2亚型的疾病具有用处。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统障碍组中选择的。该发明还涉及制备此类化合物和组合物的药物组合物和过程，以及利用这类化合物预防和治疗涉及mGluR2的这类疾病。

  公开号：

  WO2006030032A1

文献信息

• NOVEL PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  申请人：Imogai Julien Hassan

  公开号：US20070213323A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivatives according to Formula (I) X R1 N Y (I) R2 R3 wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors-subtype 2 (“mGluR2”) which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型化合物，特别是按照公式（I）X R1 N Y（I）R2 R3定义的新型吡啶酮衍生物。该发明的化合物是代谢型受体亚型2（“mGluR2”）的正向变构调节剂，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经系统和精神障碍以及涉及代谢型受体亚型2的疾病。特别是，这些疾病是选择自焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统疾病的一组。本发明还涉及制备这种化合物和组合物的制药组合物和制备过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这些疾病的用途。
• Pyridinone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors
  申请人：Bolea Christelle Martine

  公开号：US08399493B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The present invention relates to methods for treating or controlling schizophrenia in a mammal using compounds having the Formula (I), wherein M1 and M2 are defined in the application.

  本发明涉及使用具有式(I)的化合物治疗或控制哺乳动物的精神分裂症的方法，其中M1和M2在申请中有定义。