(S)-1,6-diphenyl-1-hexanol | 1393380-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1,6-diphenyl-1-hexanol
• 英文别名: 1,6-diphenyl-1-hexanol
• CAS: 1393380-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: JZSNHIZBEOKESC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1,6-diphenyl-1-hexanol 在 Toyonite-200 M immobilized lipase PS _BCL₁₄₅₉₅_I₂₈₇F/I₂₉₀A double mutant 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以95.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌和荧光假单胞菌工业脂肪酶的合成有用变体

  摘要：

  分别源自洋葱伯克霍尔德氏菌和荧光假单胞菌的工业酶脂肪酶PS（LPS）和脂肪酶AK（LAK）是合成有用的生物催化剂。为了增强其催化性能，我们在活性位点的热点（残基287和290）中引入了两个突变。LPS_L287F / I290A双突变体对不良底物表现出较高的催化活性和对映选择性，而野生型酶显示的底物活性非常低。LAK_V287F / I290A双突变体也是一种出色的生物催化剂，具有扩大的底物范围，与LPS_L287F / I290A双突变体相当。确定热力学参数以解决双重突变体的高对映选择性的起源。该ΔΔ ^ h ‡术语，而不是ΔΔ小号‡术语，为优势，这表明对映体选择性通过与周围Phe287和Ala290分子间的相互作用相关联的差分能量驱动。观察到了显着的溶剂作用，在e值与i-Pr 2 O中具有最高E值的溶剂的log  P或ε值之间呈钟形分布。这表明具有适当疏水性和极性的有机溶剂可提供具有某

  DOI：

  10.1039/c7ob01823a

文献信息

• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。