3-[4-Methoxyphenyl]-2-bromo-propionicacid-tert-butyl ester | 179187-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-Methoxyphenyl]-2-bromo-propionicacid-tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 179187-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: LLVKQLFAYVKUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 溴化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[4-Methoxyphenyl]-2-bromo-propionicacid-tert-butyl ester 、 tert-butyl 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503