2,4-蝶啶二胺,6-[(1,1-二甲基乙氧基)甲基]- | 104422-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-蝶啶二胺,6-[(1,1-二甲基乙氧基)甲基]-
• 英文名称: 6-(tert-butoxymethyl)-4-imino-3,4-dihydropteridin-2-amine
• CAS: 104422-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O
• 分子量: 248.288
• InChiKey: RYCOAVKNUUZADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

文献信息

• Synthetic analogs of tetrahydrobiopterin with cofactor activity for aromatic amino acid hydroxylases
  作者：E. C. Bigham、G. K. Smith、J. F. Reinhard、W. R. Mallory、C. A. Nichol、R. W. Morrison

  DOI：10.1021/jm00384a007

  日期：1987.1

  Tetrahydrobiopterin (THB) analogues with 6-alkoxymethyl substituents, 3a-j, where the substituents were straight- and branched-chain alkyl ranging from methyl to octyl, have been synthesized by the Taylor method from pyrazine ortho amino nitriles by guanidine cyclization, hydrolysis in aqueous NaOH, and catalytic hydrogenation over Pt in trifluoroacetic acid (TFA). The best of these compounds, 3b,

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。