(2E,4E,7R)-8-[(2R)-2-[(2R,3S,5S,6E,8S,9S,11R,12E,14S,15S,16R,17S,18S)-15-hydroxy-3,5,9,11,17-pentamethoxy-8,14,16,18-tetramethyl-19-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-6,12-dien-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl]-7-methoxy-5-methylocta-2,4-dienoic acid | 952144-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E,7R)-8-[(2R)-2-[(2R,3S,5S,6E,8S,9S,11R,12E,14S,15S,16R,17S,18S)-15-hydroxy-3,5,9,11,17-pentamethoxy-8,14,16,18-tetramethyl-19-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-6,12-dien-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl]-7-methoxy-5-methylocta-2,4-dienoic acid
• CAS: 952144-99-9
• 化学式: C₅₂H₉₂O₁₂Si
• 分子量: 937.381
• InChiKey: KDRUWQUQNPUTFK-AJVHNYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,7R)-8-[(2R)-2-[(2R,3S,5S,6E,8S,9S,11R,12E,14S,15S,16R,17S,18S)-15-hydroxy-3,5,9,11,17-pentamethoxy-8,14,16,18-tetramethyl-19-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-6,12-dien-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl]-7-methoxy-5-methylocta-2,4-dienoic acid 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到(3R,5E,7E,11S,12S,13E,15R,17S,18S,19E,21S,23S,24R,25R)-3,15,17,21,23-pentamethoxy-11-[(2S,3S,4S)-3-methoxy-4-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-yl]-5,12,18,24-tetramethyl-10,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-1(28),5,7,13,19-pentaene-9,27-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子油苷A的全合成，靶向肌动蛋白的海洋大环内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702178
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((2R,3S,5S,6E,8S,9S,11R,12E,14S,15S,16R,17S,18S)-15-hydroxy-3,5,9,11,17-pentamethoxy-8,14,16,18-tetramethyl-19-((triisopropylsilyl)oxy)nonadeca-6,12-dien-2-yl)-4-((S,E)-5-iodo-2-methoxy-4-methylpent-4-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2E,4E,7R)-8-[(2R)-2-[(2R,3S,5S,6E,8S,9S,11R,12E,14S,15S,16R,17S,18S)-15-hydroxy-3,5,9,11,17-pentamethoxy-8,14,16,18-tetramethyl-19-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-6,12-dien-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl]-7-methoxy-5-methylocta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子油苷A的全合成，靶向肌动蛋白的海洋大环内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702178