4-Amino-6-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 496044-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-6-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 4-amino-6-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 496044-16-7
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄OS
• 分子量: 303.172
• InChiKey: MNBXCZNUPAMYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-2-糠酸 、 4-Amino-6-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到7-[5-(4-Bromo-phenyl)-furan-2-yl]-3-(2,4-dichloro-benzyl)-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new biologically active thiadiazolotriazinones–Part III

  摘要：

  4-Amino-6-arylmethyl/tert-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-ones (1) were condensed with arylfuroic acids (2) to yield 7-(5-aryl-2-furyl)-3-arylmethyl/tert-butyl-4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones (3). The newly synthesized compounds exhibited antibacterial activity comparable to that of nitrofurazone. In addition, two compounds displayed in vitro antitumor activity with moderate growth inhibition against a panel of 60 tumor cell lines.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01260-0
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-6-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型含氟噻二唑并三嗪酮作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  2,4-二氯-5-氟苯基、4-氟-3-(苯氧基)苯基、4-氟苯基-基是已知的药效团，可用于合成新的生物活性分子。因此，4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 与 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic酸和 4-氟苯甲酸 2 得到 7-取代的-3-芳基甲基-4H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 。磷酰氯用作环化剂。筛选了所有新合成的化合物 3a-l 的抗菌活性。它们中的大多数在 10 wg/mL 浓度范围内显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1080/713744567