3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid | 915394-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 915394-87-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• 分子量: 233.051
• InChiKey: ZATJDJXSYJQFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyiminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(2,4-dichlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 生成 3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism

  摘要：

  Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.104

文献信息

• Synthesis of Some New Fluorine Containing Thiadiazolotriazinones as Potential Antibacterial Agents
  作者：B. Shivarama Holla、K. Subrahmanya Bhat、N. Suchetha Shetty

  DOI：10.1080/713744567

  日期：2003.10.1

  be used in the synthesis of new biologically active molecules. Therefore, 4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 are condensed with 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid, and 4-fluorobenzoic acid 2 to give 7-substituted-3-arylmethyl-4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 . Phosphorous oxychloride was used as cyclizing agent. All the newly

  2,4-二氯-5-氟苯基、4-氟-3-(苯氧基)苯基、4-氟苯基-基是已知的药效团，可用于合成新的生物活性分子。因此，4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 与 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic酸和 4-氟苯甲酸 2 得到 7-取代的-3-芳基甲基-4H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 。磷酰氯用作环化剂。筛选了所有新合成的化合物 3a-l 的抗菌活性。它们中的大多数在 10 wg/mL 浓度范围内显示出有希望的活性。