(7R,11S)-7,11-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione | 627106-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (7R,11S)-7,11-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• CAS: 627106-81-4
• 化学式: C₂₅H₂₂O₉
• 分子量: 466.444
• InChiKey: AOPBLNYWQQYUGB-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,11S)-7,11-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione 在 L-Selectride 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (7S,8R,9R,11R)-8,9-dihydroxy-3,3-dimethyl-7,11-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undecane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of meso-Compounds:  Tandem Aminoxylation/O−N Bond Heterolysis Reactions

  摘要：

  A practical organocatalytic process for the synthesis of optically active, highly substituted (x-hydroxy-ketones was achieved through asymmetric desymmetrization (ADS) of prochiral ketones. The ADS and O-N bond reduction reaction of prochiral ketone with nitrosobenzene in the presence of a catalytic amount of chiral amine or amino acid produced the tandem ADS/O-N bond reduced products as single diastereomers with good yields and excellent enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1021/ol050246e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(7R,11S)-7,11-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes

  摘要：

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。

  DOI：

  10.1039/b822645h

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Knoevenagel/Diels–Alder Reactions: A Bioorganic Approach to the Diastereospecific and Enantioselective Construction of Highly Substituted Spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones
  作者：D. B. Ramachary、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.200351916

  日期：2003.9.15