N-<3-Fluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide | 123003-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3-Fluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 123003-99-6
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: GOBVYVAOXMTVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-Fluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 肼 作用下， 生成 3-Amino-1-fluoro-4-phenylbutan-2-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-(phthalimido)propanoyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-<3-Fluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fluorinated α-amino ketones part I: α-benzamidoalkyl mono- di- and trifluoromethyl ketones
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84319-1

  日期：1986.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolones, obtained from α-amino acids, are reacted with di- and trifluoro acetic anhydride by a modified Dakin-West procedure to yield in a one-pot reaction α-benzamidoalkyl-di- and trifluoromethyl ketones in good yields. The monofluoromethyl analogues were also prepared from α-amino acids, however the use of the highly toxic fluoroacetic anhydride was avoided. The key step is the

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。
• KOLB, MICHAEL;NEISES, BERNHARD;GERHART, FRITZ, LIEBIGS. ANN. CHEM.,(1990) N, C. 1-6
  作者：KOLB, MICHAEL、NEISES, BERNHARD、GERHART, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• KOLB, M.;BARTH, J.;NEISES, B., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1579-1582
  作者：KOLB, M.、BARTH, J.、NEISES, B.

  DOI：——

  日期：——
• Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6
  作者：Kolb, Michael、Neises, Bernhard、Gerhart, Fritz

  DOI：——

  日期：——