2-[(1-oxopropyl)(trifluoroacetyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride | 698354-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1-oxopropyl)(trifluoroacetyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride
• CAS: 698354-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClF₃NO₄S
• 分子量: 419.809
• InChiKey: YGKKJCBLDBVIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-oxopropyl)(trifluoroacetyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R)-4-ethyl-1-[(2S)-5-[5-methyl-1H-imidazol-4-yl]-1-oxo-2-[[2-[(1-oxopropyl)-amino][1,1'-biphenyl]-3-ylsulfonyl]amino]pentyl]-2-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(1-oxopropyl)(trifluoroacetyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016