toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(methanesulfonyloxy)methyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester | 1034158-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(methanesulfonyloxy)methyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester
• CAS: 1034158-35-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₇S₂
• 分子量: 514.62
• InChiKey: VUDMMAHIKVCJPV-DGCXREGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(methanesulfonyloxy)methyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3R)-2,3-dihydro-3-iodomethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(methanesulfonyloxy)methyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h