3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate | 777949-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: 3-(phenylseleno)prop-2-ynyl benzoate；3-Phenylselanylprop-2-ynyl benzoate
• CAS: 777949-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂Se
• 分子量: 315.23
• InChiKey: PFPHZNZXVXTHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Se-phenyl prop-2-eneselenoate
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177
• 作为产物：
  描述：

  苯酸炔丙酯 、 二苯基二硒醚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-（有机铝烷基）丙-2-炔-1-基酯的无碱合成及其合成应用：有望的抗癌药

  摘要：

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。

  DOI：

  10.1055/a-1477-6470

文献信息

• Base-Free Synthesis and Synthetic Applications of Novel 3-(Organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl Esters: Promising Anticancer Agents
  作者：Benhur Godoi、Fabiane Gritzenco、Jean C. Kazmierczak、Thiago Anjos、Adriane Sperança、Maura L. B. Peixoto、Marcelo Godoi、Kauane N. B. Ledebuhr、César Augusto Brüning、Lauren L. Zamin

  DOI：10.1055/a-1477-6470

  日期：2021.8

  both substrates, affording the novel 3-(organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl esters in moderate to good yields. Noteworthy, the 3-(butylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate proved to be useful as synthetic precursor in palladium-catalyzed Suzuki and Sonogashira­ type cross-coupling reactions by replacing the carbon–chalcogen bond by new carbon–carbon bond. Moreover, the 3-(phenyl­selanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。
• Synthesis of SubstitutedSe-Phenyl Selenocarboxylates from Terminal Alkynes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi、Raffaella Terlizzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400177

  日期：2004.8

  Se-Phenyl selenocarboxylates have been conveniently prepared from (phenylseleno)acetylenes by treatment with p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane. This easy conversion is compatible with a broad range of oxygen- and nitrogen-containing functional groups. The Se-phenyl selenocarboxylates were easily converted into the corresponding esters and amides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)