(4R,5S,6R)-4,5-Dimethoxy-6-methoxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid (2,2,2-trichloro-acetyl)-amide | 101979-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4,5-Dimethoxy-6-methoxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid (2,2,2-trichloro-acetyl)-amide
• CAS: 101979-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₃NO₆
• 分子量: 376.621
• InChiKey: GEWUJWCAFRFIGE-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以19%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Dimethoxy-3-methoxymethyl-8-(2,2,2-trichloro-acetyl)-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6