methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-glucopyranoside | 142644-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 142644-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: VPJYSXLOGXGLBM-NVZUTRPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 methyl-2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-d-glucopyranoside and its manno isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90489-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.17h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031