Methyl 1,5,7-trimethyl-3-oxo-3H-pyrrolizine-6-carboxylate | 929098-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 1,5,7-trimethyl-3-oxo-3H-pyrrolizine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3,7-trimethyl-5-oxopyrrolizine-2-carboxylate
• CAS: 929098-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QSBGPUJVYJJWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-isopropenyl-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 850.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以15%的产率得到Methyl 1,5,7-trimethyl-3-oxo-3H-pyrrolizine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025