(13α,14β,17α)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol | 4820-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13α,14β,17α)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol
• 英文别名: l-3-Methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol；(13R,14R,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 4820-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: DSPYHYQINLYOKE-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13α,14β,17α)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(13α,14β,17α)-estra-1,3,5(10),8-tetraen-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~65.0 ℃ 、344.53 kPa 条件下， 反应 49.08h， 生成 (13α,14β,17α)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007

文献信息

• ENT-STEROIDS AS SELECTIVELY ACTIVE ESTROGENS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1169336B1

  公开（公告）日：2006-02-01
• Totally Synthetic Steroid Hormones. XIII.¹ The Chemical Resolution of Some Racemic Estrane, 13β-Ethylgonane, and 13β-<i>n</i>-Propylgonane Derivatives and the Preparation of Some Estrane and 13β-Ethylgonane Derivatives of Unnatural Configuration
  作者：G. C. Buzby、D. Hartley、G. A. Hughes、Herchel. Smith、B. W. Gadsby、A. B. A. Jansen

  DOI：10.1021/jm00314a015

  日期：1967.3