2-ethoxycarbonyl-1-methylpyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carbonitrile | 152589-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-1-methylpyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 152589-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: VHZQBPVXWQDCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-1-methylpyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 2,6-diaminocarbonyl-1-methyl-4,7-dihydropyrrolo<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-b]吡啶系列手性NADH模型化合物的合成：吡咯氮或羧酰胺侧链上有手性基团的模型

  摘要：

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87950-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-1-methylpyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-b]吡啶系列手性NADH模型化合物的合成：吡咯氮或羧酰胺侧链上有手性基团的模型

  摘要：

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87950-3