2-Methoxy-1-((S)-2-trifluoromethyl-benzenesulfinyl)-piperidine | 863211-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-1-((S)-2-trifluoromethyl-benzenesulfinyl)-piperidine
• 英文别名: 2-methoxy-1-[(S)-[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl]piperidine
• CAS: 863211-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 307.337
• InChiKey: DBCKSPGZOCZIKI-UDRWWJRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-1-((S)-2-trifluoromethyl-benzenesulfinyl)-piperidine 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-2-pent-1-ynylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Alkynylation of Piperidine via N-Sulfinyliminium Salts

  摘要：

  Piperidine was stereoselectively alpha-alkynylated in a four-step sequence made up of transformation to a chiral nonracemic N-sulfinylpiperidine, anodic oxidation to N-sulfinyliminium ion equivalent, alkynylation through addition of a mixed organoaluminum derivative, and final acidic deprotection of the sulfoxide. Overall yields are around 50%, and the diastereoselectivity of the nucleophilc addition was between 92 and 99% de, allowing isolation of the final product with 99% enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo070631c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基溴化镁 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Methoxy-1-((S)-2-trifluoromethyl-benzenesulfinyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of chiral sulfinylamines: a new route to highly diastereoselective α-alkylation of piperidine

  摘要：

  The anodic oxidation of some chiral non-racemic N-arylsulfinyl piperidines was investigated and for the first time alpha methoxylated sulfinyl piperidines were obtained. The so-formed compounds are equivalent of chiral N-sulfinyliminiums and used as new intermediates for the preparation of chiral alpha-substituted piperidine derivatives in good yield and diastereoselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.123