(3R,4E)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoic acid | 368448-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4E)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 368448-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: OQQVUFALLWLIBS-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(3R,4E)-3-amino-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Serine–threonine protein phosphatase inhibitors derived from nodularin: role of the 2-methyl and 3-diene groups in the Adda residue and the effect of macrocyclic conformational restraint

  摘要：

  PP1cat酶抑制剂对环状结构的影响

  DOI：

  10.1039/b100402f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3R,4E)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Serine–threonine protein phosphatase inhibitors derived from nodularin: role of the 2-methyl and 3-diene groups in the Adda residue and the effect of macrocyclic conformational restraint

  摘要：

  PP1cat酶抑制剂对环状结构的影响

  DOI：

  10.1039/b100402f

文献信息

• In situ generation of N-Boc-protected alkenyl imines: controlling the E/Z geometry of alkenyl moieties in the Mukaiyama–Mannich reaction
  作者：Jian-Fei Bai、Hajime Sasagawa、Taiga Yurino、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc04674j

  日期：——

  available Boc-protected Z-alkenyl aminals could be used as Z-alkenyl and E-alkenyl imine precursors under acidic conditions. In the Mukaiyama–Mannich reaction of Z-alkenyl Boc-aminals, the E/Z geometry of the products was controlled by the catalyst used. The present method was also applied to asymmetric Mukaiyama–Mannich reactions.

  在酸性条件下，现成的Boc保护的Z-烯基氨基缩醛可以用作Z-烯基和E-烯基亚胺的前体。在Z-烯基Boc-缩醛的Mukaiyama-Mannich反应中，产物的E / Z几何形状受所用催化剂的控制。本方法也适用于不对称的Mukaiyama–Mannich反应。