(R)-2,2'-bis(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylideneamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl | 251546-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylideneamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-[[1-[2-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 251546-62-0
• 化学式: C₃₄H₂₈Cl₄N₂O₂
• 分子量: 638.421
• InChiKey: UWAYDHHKKVSGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylideneamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((R)-2,2'-bis(3,5-dichloro-2-oxybenzylideneiminato)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)palladium ethyl acetate monosolvate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl Schiff base complexes of palladium(II). Structures and reactivities toward alkene epoxidation

  摘要：

  钯（II）二萘基希夫碱配合物[PdII(L)]（1: H2L = (外消旋或 R)-2,2′-bis(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylideneamino)-1,1′-binaphthyl (H2L2); 2：H2L = (R)-2,2′-双(3,5-二氯-2-羟基亚苄基氨基)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-八氢-1、1′-binaphthyl (H2L3)）是由 H2L 与甲醇钠和乙酸钯（II）在甲醇中的顺序反应制备的，收率约为 70%。复合物 1 和 2 均已通过 X 射线晶体学以及 1H NMR、IR、UV/VIS 和 MS 光谱进行了表征。1 和 2 的结构具有伪平面 N2O2 排列特征，希夫碱配体呈阶梯状构象，这与通常观察到的与各种金属离子结合的此类希夫碱的非平面 N2O2 几何形状截然不同。研究了配合物 1 和 2 对苯乙烯不对称环氧化的催化作用。以 2 作为催化剂，tBuOOH 对对氟苯乙烯的环氧化反应获得了 71% 的ee。

  DOI：

  10.1039/a908917i

文献信息

• Asymmetric epoxidation catalyzed by Cr(III)-binaphthyl Schiff base complexes
  作者：Zheng-Kai Li、Lei Liang、Li Yang、Hua Chen、Xiang-Ge Zhou

  DOI：10.1016/j.molcata.2005.04.002

  日期：2005.7

  A series of chromic complexes with binaphthyl Schiff base as ligands are synthesized. Their catalytic abilities in asymmetric epoxidation and the effects of reaction conditions such as temperature, solvent and additive have also been studied. leading to the highest ee of 65% for 4-chlorostyrene; the reaction seems to involve a Cr(V)-oxo active species, (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.