4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1609554-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609554-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₄BF₃O₂
• 分子量: 376.227
• InChiKey: CZEWKTFARDIJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 、 溴苯 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-trimethylbiphenyl 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯/铜协同催化烯烃芳基硼化

  摘要：

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5029556