2-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)acetic acid | 51535-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: cyclohexyl-[2]thienyl-acetic acid；Cyclohexyl-[2]thienyl-essigsaeure；2-cyclohexyl-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 51535-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: NCUWIWAVNLFJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)acetic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-cyclohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 FK506 结合蛋白选择性启用基序的发现 51

  摘要：

  近年来，FKBP51 的选择性抑制已成为慢性疼痛、肥胖诱发的糖尿病或抑郁症的一种可能治疗方法。所有目前已知的先进 FKBP51 选择性抑制剂，包括广泛使用的 SAFit2，都包含一个环己基残基作为关键基序，以实现对最接近的同系物和抗靶标 FKBP52 的选择性。在基于结构的 SAR 探索期间，我们出人意料地发现噻吩是高效的环己基取代部分，它保留了 FKBP51 的 SAFit 型抑制剂相对于 FKBP52 的强选择性。共晶结构表明，含噻吩的部分通过稳定FKBP51 的Phe 67翻转构象来实现选择性。我们最好的化合物，19b, 在生物化学上以及在哺乳动物细胞中有效地结合 FKBP51，使初级感觉神经元中的 TRPV1 脱敏，并且在小鼠中具有可接受的 PK 曲线，表明它可用作在神经性疼痛动物模型中研究 FKBP51 的新型工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00249
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-[2]thienyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. I. 2-Diethylaminoethyl Esters of α-Substituted 2-Thienylacetic and β-(2-Thienyl)-propionic Acids^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a059

文献信息

• Antispasmodics. VII¹
  作者：F. F. Blicke、M. U. Tsao

  DOI：10.1021/ja01238a011

  日期：1944.10