ethyl 2-methylene-5-oxohexanoate | 52921-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylene-5-oxohexanoate
• 英文别名: 2-Methylene-5-oxo-hexanoic acid ethyl ester；ethyl 2-methylidene-5-oxohexanoate
• CAS: 52921-76-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PFVRPDRALZZXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylene-5-oxohexanoate 、 苯甲酰氯 4-氯苯基腙 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到C₂₂H₂₃ClN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化/甲基化合成一锅螺吡唑啉

  摘要：

  在一个反应​​容器中，通过官能化 5,5-二取代吡唑啉的串联分子内环化/甲基化反应合成区域异构体螺吡唑啉。5,5-吡唑啉是通过含有腈亚胺的芳香环和双取代的孪生烯烃的1,3-偶极环加成反应构建的。对吡唑啉上亲核和亲电官能团的相对位置进行了评估，以确定用于分子内环化/甲基化反应的最佳吡唑啉系统。与具有直接键合的酯的吡唑啉相比，具有离吡唑啉更远的亲电酯的吡唑啉实现了更高的螺吡唑啉分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-溴丙烯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 生成 ethyl 2-methylene-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  .pi.-(2-Methoxyallyl)nickel bromide, a reagent for the introduction of the acetonyl functional group into organic substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00817a037

文献信息

• [EN] 9-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE 9-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112700A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  In its many embodiments, the present invention provides certain 9-substituted amino triazolo quinazoline compounds of the structural Formula (I): (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, ring A, R1 and R2 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutically active agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了具有结构式（I）的某些9-取代氨基三唑喹唑啉化合物（I），以及其药学上可接受的盐，其中，环A，R1和R2如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独和与一种或多种其他治疗活性剂的组合），以及其制备和使用的方法，单独和与其他治疗剂的组合，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并用于治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、病况或紊乱。
• Metal-Free SN2′ Decarboxylative Rearrangement of β-Keto Esters
  作者：Vincent Bizet、Valérie Lefebvre、Jérôme Baudoux、Marie-Claire Lasne、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck、Jacques Rouden

  DOI：10.1002/ejoc.201100120

  日期：2011.8

  Treatment of 2-methoxycarbonyl- (or 3-cyano-)allyl acetoacetates with a tertiary amine or triphenylphosphane afforded α-methylene γ-substituted δ-keto esters (or nitrile) in satisfactory yields. Various bases and nucleophiles were tested to elucidate the mechanism. The results of the study strongly suggest an intermolecular pathway involving a SN2′-decarboxylation-SN2′ cascade.

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。
• Synthesis of α‐Branched Enones via Chloroacylation of Terminal Alkenes
  作者：Jungwon Kim、Sven Müller、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202309498

  日期：2023.12.4

  show the conversion of unactivated alkenes into α-branched α,β-unsaturated ketones (enones) and esters. Regioselective chloroacylation with acyl chlorides and chloroformates takes place under cooperative nickel/photoredox catalysis. Subsequent HCl elimination provides enones and α,β-unsaturated esters that are not accessible via the conventional acylation approaches that provide the other, linear constitutional

  我们展示了未活化的烯烃转化为 α-支链 α,β-不饱和酮（烯酮）和酯。酰氯和氯甲酸酯的区域选择性氯酰化反应在镍/光氧化还原协同催化下发生。随后的 HCl 消除提供了烯酮和 α,β-不饱和酯，这是通过提供另一种线性结构异构体的常规酰化方法无法获得的。
• 9-substituted amino triazolo quinazoline derivatives as adenosine receptor antagonists, pharmaceutical compositions and their use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11312719B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  In its many embodiments, the present invention provides certain 9-substituted amino triazolo quinazoline compounds of the structural Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, ring A, R1 and R2 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutically active agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  本发明在其各种实施例中，提供具有结构式 (I) 的某些 9-取代氨基三氮唑喹唑啉化合物及其药学上可接受的盐，其中，环 A、R1 和 R2 的定义如前所述。本发明还包括包含一种或多种此类化合物（单独或与其他一种或多种治疗活性剂组合）的药用组合物，以及制备和使用这些化合物的方法（单独或与其他治疗剂组合），作为 A2a 和/或 A2b �受体的拮抗剂，以及在治疗由腺苷 A2a 受体和/或腺苷 A2b 受体介导（至少部分）的各种疾病、状况或紊乱中的用途。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.7, page 305 - 310
  作者：

  DOI：——

  日期：——