ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate | 170789-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 170789-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrFO₂
• 分子量: 363.226
• InChiKey: LKAIDQSGYZXBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[4-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]phenyl]-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯丙酸作为新的AT1选择性血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  报道了一系列新的有效的AT1选择性二苯基丙酸非肽血管紧张素II受体拮抗剂的合成和药理学评价。评价了这些新化合物的体外AT1（大鼠肝脏）和AT2（大鼠肾上腺）结合亲和力以及体内抑制血管紧张素II诱导的成髓大鼠平均动脉血压升高。二苯基丙酸的不饱和以及侧苯环的烷基取代或取代导致效力降低。另一方面，在羧酸的α位上存在小烷基对于活性很重要，所得的非对映异构体（R *，R *）之一约为1。活跃度是其他（R *，S *）的10倍。口服速尿治疗的贫钠大鼠模型中活性最高的化合物的口服评估显示，化合物36g（UR-7198）会降低血压剂量，从而产生依赖性。该化合物显示出与参考化合物氯沙坦相似的体外和静脉内效力，但起效更快，口服活性更高，这可能是由于其生物利用度提高了。

  DOI：

  10.1021/jm9508853
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(2-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)-,乙基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二苯丙酸作为新的AT1选择性血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  报道了一系列新的有效的AT1选择性二苯基丙酸非肽血管紧张素II受体拮抗剂的合成和药理学评价。评价了这些新化合物的体外AT1（大鼠肝脏）和AT2（大鼠肾上腺）结合亲和力以及体内抑制血管紧张素II诱导的成髓大鼠平均动脉血压升高。二苯基丙酸的不饱和以及侧苯环的烷基取代或取代导致效力降低。另一方面，在羧酸的α位上存在小烷基对于活性很重要，所得的非对映异构体（R *，R *）之一约为1。活跃度是其他（R *，S *）的10倍。口服速尿治疗的贫钠大鼠模型中活性最高的化合物的口服评估显示，化合物36g（UR-7198）会降低血压剂量，从而产生依赖性。该化合物显示出与参考化合物氯沙坦相似的体外和静脉内效力，但起效更快，口服活性更高，这可能是由于其生物利用度提高了。

  DOI：

  10.1021/jm9508853