2-(o-tolylethynyl)benzamide | 1260150-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolylethynyl)benzamide
• CAS: 1260150-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FIOWXEDMXQBFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolylethynyl)benzamide 在 碘 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到(Z)-3-(iodo(o-tolyl)methylene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷腈超强碱介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的区域和立体选择性碘氨基环化反应，用于合成异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00452
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(methyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile 在 Parkin's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到2-(o-tolylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones

  摘要：

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.136

文献信息

• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。
• Regio- and Stereoselective Electrophilic Cyclization Approach for the Protecting-Group-Free Synthesis of Alkaloids Lennoxamine, Chilenine, Fumaridine, 8-Oxypseudoplamatine, and 2-<i>O</i>-(Methyloxy)fagaronine
  作者：Tuanli Yao、Zhen Guo、Xiujuan Liang、Lihan Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02154

  日期：2018.11.2

  protecting-group-free synthesis of alkaloids lennoxamine, chilenine, fumaridine, 8-oxypseudoplamatine, and 2-O-(methyloxy)fagaronine is reported. The core isoindolin-1-one and isoquinolin-1-one structures were built by a silver-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates. The regioselectivity of cyclization was achieved by utilizing the intrinsic functionality of alkaloids.

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。