(2R,3R,4R)-2-(3'-benzyloxypropyl)-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone | 271798-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(3'-benzyloxypropyl)-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone
• 英文别名: (1R,5R,8R)-8-iodo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
• CAS: 271798-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₉IO₄
• 分子量: 414.24
• InChiKey: LSUUVFXSBMJYTN-KMFMINBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(3'-benzyloxypropyl)-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3E)-tetrahydro-3-[[(2R)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl]methylene]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-[(3'-benzyloxy)propyl]-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(3'-benzyloxypropyl)-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• TEMPO free radical derived β-aminoalkoxyketolactones: substrates for base-, acid- and radical-induced fragmentation reactions
  作者：Arthur G. Schultz、Xuqing Zhang

  DOI：10.1039/a909750c

  日期：——

  β-Aminoalkoxyketolactones 2 and 3 obtained from the TEMPO free radical substitution of iodolactones 1 undergo fragmentations under basic, acidic and free radical conditions.

  β-氨基烷氧基酮内酯 2 和 3 从 TEMPO 获得 碘内酯 1 的自由基取代在条件下发生碎裂 碱性、酸性和自由基条件。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-ones by scandium(III) triflate-catalyzed fragmentation of 2-alkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mizuki Kawano、Kosuke Takeuchi、Hiroyuki Tanaka、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.016

  日期：2009.4

  Fragmentation of (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone to (4S)-2-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one, a chiral building block of (-)-platensimycin, proceeded efficiently by using scandium(III) triflate in DMF-H2O (1:3) at 100 degrees C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ammonia-Promoted Fragmentation of 2-Alkyl- and 2,4-Dialkyl-3-iodo-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones
  作者：Mingshi Dai、Xuqing Zhang、Seock-Kyu Khim、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo048408s

  日期：2005.1.1

  2-Alkyl- and 2,4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones undergo ammonia-promoted fragmentation reactions to provide butenolides, gamma-butyrolactone, and/or, beta,gamma-epoxycyclohexanones. Product distribution is governed by the relative size of the substituents at C-2 and C-4 of the cyclohexanones. Butenolide amide, the major product from the fragmentation, is further converted into their respective piperidinone and pyrrolidine derivatives.