(E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl benzoate | 852064-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl benzoate
• 英文别名: [(E)-2-phenyl-1-trimethylsilylethenyl] benzoate
• CAS: 852064-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂Si
• 分子量: 296.441
• InChiKey: PGIHFPAIOAXTRH-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl benzoate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-苯基丁烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与酸酐的铑催化酰化

  摘要：

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.477
• 作为产物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 、 苯甲酸酐 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与酸酐的铑催化酰化

  摘要：

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.477

文献信息

• Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones via Rh/MgCl₂-Mediated Acylation of Vinylsilanes
  作者：Xue-Zu Deng、Zi-Yan Chen、Yang Song、Fei Xue、Motoki Yamane、Yan-Ni Yue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01205

  日期：2021.9.17

  We report herein the facile and practical construction of α,β-unsaturated ketones via rhodium-catalyzed direct acylation of vinylsilanes with readily available and abundant carboxylic acids. This protocol features access to a diverse array of synthetically useful functionalities with moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage functionalization of pharmaceuticals was also realized

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。
• Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives
  作者：Motoki Yamane、Yanni Yue、Hiroki Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217968

  日期：2009.10

  1,3-Diene-2,3-diyl diesters are synthesized by rhodium-catalyzed homocoupling of (1-acyloxyvinyl)silanes. Double transmetalation between vinylsilane and rhodium intermediate in a single catalytic cycle is the key in this reaction. From the homocoupling products, symmetrical α-diketone and its monoacetal are easily synthesized.

  1,3-二烯-2,3-二酯是通过铑催化 (1-acyloxyvinyl)silanes 的均偶联反应合成的。乙烯基硅烷和铑中间体在一个催化循环中发生双反金属化是该反应的关键。从均偶联产物中很容易合成对称的 δ-二酮及其单缩醛。