4-(methylsulfonyl)acetophenone phenylhydrazone | 203198-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)acetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: N-[1-(4-methylsulfonylphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 203198-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: LBZGUZBSPGNEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)acetophenone phenylhydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indol-3-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 3′-indolyl substituted 4H-chromenes catalyzed by DMAP and their antimicrobial activity

  摘要：

  A new series of indole-based chromene derivatives 4a-4p has been synthesized by one pot cyclocondensation reaction of 2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 1a-1h; malononitrile 2; and 1,3-cyclohexanedione/dimedone 3a/b under microwave irradiation catalyzed by an organocatalyst 4-(N,N-dimethylamino) pyridine. Easy experimental procedure, high yield, selectivity, and shorter reaction time are the imperative features of this method. All the compounds were screened against a representative panel of bacteria and fungi. Some of the compounds are found to be equipotent or more potent than that of standard drugs as evident from SAR study.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9861-4
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(methylsulfonyl)acetophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  带有甲基磺酰基部分的新型 1,3-二芳基吡唑衍生物：设计、合成、分子对接和动力学，通过选择性靶向 COX-2 具有抗炎和抗癌双重活性

  摘要：

  合成了三个系列的新型 1-aryl-3-(4-methylsulfonylphenyl) 吡唑衍生物，通过多种光谱技术对其进行了表征，并将其作为潜在的抗炎剂和抗癌剂进行了研究。生物学评价表明，与塞来昔布和吲哚美辛相比，几乎所有合成的化合物都对 COX-2 酶具有显着的效力和选择性，对 COX-1 具有显着的抗炎活性。因此，化合物8a、8b、8e、8j、8l、9a、9b、9c和10b显示出最佳的 COX-2 抑制（IC 50范围为 0.059 至 0.079 µM）和良好的抗炎活性（水肿抑制百分比范围为从 87.9 到 67.5）。此外，化合物8b与塞来昔布 (SI = 312) 相比，COX-2 同工酶 (SI = 211) 具有最高的选择性指数，具有良好的体内抗炎活性（5 小时后水肿抑制百分比 = 77.70）。此外，化合物8a、8b、8j、8l和9a显示出接近塞来昔布的溃疡形成倾向和组

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106143

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of Pyrazole and Triazole Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors
  作者：Mohyeddin Assali、Murad Abualhasan、Hadeel Sawaftah、Mohammed Hawash、Ahmed Mousa

  DOI：10.1155/2020/6393428

  日期：2020.3.24

  derivatives were designed and synthesized in a facile synthetic approach in order to produce selective COX-2 inhibitor. These series of derivatives were synthesized by different reactions like Vilsmeier–Haack reaction and click reaction. In vitro COX-1 and COX-2 inhibition studies showed that five compounds were potent and selective inhibitors of the COX-2 isozyme with IC50 values in 0.551–0.002 μM

  以简便的合成方法设计并合成了一系列基于二芳基的吡唑和三唑衍生物，以制备选择性 COX-2 抑制剂。这些系列的衍生物是通过不同的反应合成的，如 Vilsmeier-Haack 反应和点击反应。体外 COX-1 和 COX-2 抑制研究表明，五种化合物是 COX-2 同工酶的有效选择性抑制剂，IC50 值在 0.551–0.002 μM 范围内。在二芳基吡唑衍生物中，化合物4b对COX-2表现出最好的抑制活性，IC50 = 0.017 μM，因为其中一个N-芳环被磺酰胺取代，另一个芳环未被取代。然而，当N-芳环被磺酰胺取代而另一个芳环被砜（化合物4d）取代时，实现了最佳 COX-2 选择性（IC50 = 0.098 μM，SI = 54.847）。在二芳基三唑衍生物中，与包括参考塞来昔布在内的所有合成化合物相比，化合物 15a 显示出最好的抑制活性，IC50 = 0.002 μM 和 SI =
• Simple and efficient synthesis of 2,6-dialkyl-3,5-dialkoxycarbonyl-4-(3-aryl-1-phenyl-pyrazol-4-yl)pyridines using TPAP/NMO as a catalyst under mild conditions
  作者：R. Murugan、K. Ramamoorthy、S. Sundarrajan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.040

  日期：2011.4

  Biologically important pyrazolylpyridines were synthesized in excellent yield by the oxidation of pyrazolyl 1,4-dihydropyridines (pyrazolyl 1,4-DHPs) using tetrapropylammonium perruthenate/N-methylmorpholine-N-oxide (TPAP/NMO) under mild conditions at 0 °C.

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。
• Design, synthesis, and molecular docking of novel 1,3, 4-triaryl pyrazole derivatives bearing methylsulfonyl moiety with anticancer activity through dual targeting CDK2 and COX-2 enzymes
  作者：Ahmed M.M. Shaker、Mai I. Shahin、Asmaa M. AboulMagd、Hamdy M. Abdel-Rahman、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137323

  日期：2024.4

  Novel 3-(4-methylsulfonylphenyl) pyrazole derivatives with different substitutions at position four were designed, synthesized, characterized by spectroscopic techniques, and investigated as potential anticancer agents via inhibition of cyclin-dependent kinase 2 and cyclooxygenase-2 enzymes. All the synthesized compounds were screened against three cancer cell line panels, hepatocellular carcinoma

  设计、合成了四位具有不同取代基的新型 3-(4-甲基磺酰基苯基)吡唑衍生物，通过光谱技术进行表征，并通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶 2 和环氧合酶 2 酶来研究其作为潜在抗癌药物的作用。所有合成的化合物均针对三种癌细胞系（肝细胞癌（HepG-2）、乳腺乳腺癌（MCF-7）和结直肠癌（HCT-116））进行筛选，通过 MTT 测定确定其抗增殖特性。化合物5a、6a、6c和10c对HepG-2细胞系表现出相当大的抗增殖作用，IC 50值为2.88至8.57μM，对HCT-116细胞系，IC 50值为6.34至17.84μM，以及对MCF- 7 细胞系，IC 50值为 1.75 至 9.58 µM。化合物5a、6a、6c和10c对正常HEK-293T具有弱毒性，尤其是10c对正常细胞的IC 50值最高，为101.21 μM。此外，对最活跃的化合物5a、6a、6c和10c进行了抗增殖活性的机制研究。 与作为参考药物的R