(1RS,2SR)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane | 3509-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2SR)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane
• 英文别名: (1RS,2SR)-1,3-Diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propan；(1RS:2SR)-2-Acetamino-1.3-diacetoxy-1-phenyl-propan；Triacetyl-1-phenyl-2-amino-1,3-propandiol；[(2S,3R)-2-acetamido-3-acetyloxy-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 3509-75-9；80938-71-2；91459-22-2；111136-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: XAZHLTMHHNBGPO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 D-赤式-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ V. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a066
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基苯乙酮 在 甲醇 、 聚合甲醛 、 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1RS,2SR)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol¹ (Chloromycetin). VI. A Synthetic Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a067

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1R,2S)-2-amino-1,3-diols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jana Syed

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00390-8

  日期：1995.12

  Vinyl substituted (1R,2S)-amino alcohols 5 were obtained by addition of vinyl magnesium bromide to the corresponding cyanohydrin O-trimethylsilyl ethers (R)-2. The O- and N-protected vinyl amino alcohols 6 were ozonized at −78°C in methanol yielding (1R,2S)-2-amino-1,3-diols7 in high enantiomeric and diastereomeric excesses. For purification, compounds 7 in some cases were acetylated to give the derivatives

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。
• Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 822,828
  作者：Carrara et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of an ω-transaminase-mediated amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropane-2-one
  作者：Kirsty Smithies、Mark E.B. Smith、Ursula Kaulmann、James L. Galman、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.012

  日期：2009.3

  The stereoselectivity of a recently isolated omega-transaminase from Chromobacterium violaceum in the amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one has been determined. The enzyme is not enantioselective towards a racemic mixture of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one but is highly stereoselective forming (2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediols in >99% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.