N,N-dimethyl-2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 51579-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-alpha-oxo-3-(trifluoromethyl)benzeneacetamide；N,N-dimethyl-2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 51579-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: VRXAFNNYFXZDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-N-(((R)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[inden]-7-amine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三齿手性螺氨基膦-恶唑啉配体的合成及其在α-酮酰胺不对称加氢中的应用

  摘要：

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900251
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-三氟甲苯基)丙酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 、 三辛胺 、 三氯溴甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于DMF夺氢和α-酮酸电脱羧的自由基交叉偶联反应

  摘要：

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01461

文献信息

• nBu4NI-catalyzed direct synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones with dialkylformamides in water using TBHP as oxidant
  作者：Wen-Peng Mai、Hui-Hui Wang、Zhi-Cheng Li、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c2cc35279f

  日期：——

  A novel and easy practical direct synthesis of alpha-ketoamides has been developed without metals in water. This procedure was catalyzed by nBu(4)NI using TBHP as oxidant from simple substrates, aryl methyl ketones and dialkylformamides.

  已经开发了新颖且容易实用的直接合成α-酮酰胺的方法，该方法无需在水中添加金属。该过程由nBu（4）NI使用TBHP作为氧化剂从简单的底物，芳基甲基酮和二烷基甲酰胺中催化。
• Transition metal-free synthesis of α-ketoamides from arylmethyl ketones and alkylphosphoramides
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Manisha Tripathy、Diptimayee Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ra16118a

  日期：——

  transition metal-free protocol has been developed for the synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and alkylphosphoramides in the presence of oxidant, aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A series of aryl methyl ketones having both electron-donating as well as electron-withdrawing groups were successfully employed for the synthesis of their corresponding α-ketoamides using hexamethylphosphoramide

  已经开发了无过渡金属的方案，用于在氧化剂，叔丁基过氧化氢水溶液（TBHP）存在下，由芳基甲基酮和烷基磷酰胺合成α-酮酰胺。使用六甲基磷酰胺和其他烷基磷酰胺成功地将一系列既具有给电子基团又具有吸电子基团的芳基甲基酮用于合成其相应的α-酮酰胺。
• TBAI-catalyzed synthesis of α-ketoamides via sp3 C–H radical/radical cross-coupling and domino aerobic oxidation
  作者：Weizheng Fan、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.021

  日期：2015.7

  A TBAI-catalyzed one-pot synthesis of cx-ketoamides via sp(3) C-H radical/radical cross-coupling and domino aerobic oxidation was developed. This synthesis is suitable for abroad range of substrates. The control experiments suggested a possible oxidative coupling mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Campaigne,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 325 - 332
  作者：Campaigne,E. et al.

  DOI：——

  日期：——