diethyl (7S,E)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxonona-4,8-dien-2-ylphosphonate | 1429215-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (7S,E)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxonona-4,8-dien-2-ylphosphonate
• 英文别名: (4E,7S)-2-diethoxyphosphoryl-7-hydroxy-6,6-dimethylnona-4,8-dien-3-one
• CAS: 1429215-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₇O₅P
• 分子量: 318.35
• InChiKey: IBBLHPHMYYPWLG-XYOBDHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (7S,E)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxonona-4,8-dien-2-ylphosphonate 在 盐酸 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (-)-asteriscunolide C
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 diethyl (7S,E)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxonona-4,8-dien-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g