4-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine | 35186-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-p-chlorophenyl-2-dimethylaminothiazole；[4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-dimethyl-amine；4-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 35186-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂S
• 分子量: 238.741
• InChiKey: FUFLZRHMCPEFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到4-p-chlorophenyl-2-dimethylamino-5-nitrosothiasole
  参考文献：
  名称：

  5-酰基和5-亚硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑的光谱和化学研究

  摘要：

  已经通过红外光谱法和晶体学检查确定了具有4-取代基（R 1）和5-酰基（R 2 CO）的2-（N，N-二取代氨基）噻唑的构象偏好。与溶液中的R中的化合物2 =芳基和R 1 = Me或芳基主要或完全存在于羰基O，S -抗布置; 对于那些具有R 1 =芳基和R 2 = Me的化合物，顺式旋转异构体是主要形式，但存在少量（约15％）的抗旋转异构体。

  DOI：

  10.1039/p19880002209
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 、 (4-Chlor-phenyl)-acetylbromid 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-酰基和5-亚硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑的光谱和化学研究

  摘要：

  已经通过红外光谱法和晶体学检查确定了具有4-取代基（R 1）和5-酰基（R 2 CO）的2-（N，N-二取代氨基）噻唑的构象偏好。与溶液中的R中的化合物2 =芳基和R 1 = Me或芳基主要或完全存在于羰基O，S -抗布置; 对于那些具有R 1 =芳基和R 2 = Me的化合物，顺式旋转异构体是主要形式，但存在少量（约15％）的抗旋转异构体。

  DOI：

  10.1039/p19880002209

文献信息

• On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo060664c

  日期：2006.7.1

  The reaction of 2-(phenylamino)- and 2-(dimethylamino)thiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate led unexpectedly to dimethyl 6-(phenylamino)- and 6-(dimethylamino)-3,4-pyridinedicarboxylates. Those compounds reasonably result from a sequence of reactions initiated by a [2 + 2] cycloaddition of the alkyne to the formal CC of the thiazole ring. These pyridines were obtained in nearly all the cases

  2-（苯基氨基）-和2-（二甲基氨基）噻唑与乙酰二羧酸二甲酯的反应出乎意料地导致了6-（苯基氨基）-和6-（二甲基氨基）-3,4-吡啶二甲酸二甲酯。这些化合物合理地由炔烃[2 + 2]环加成至噻唑环的形式C C引发的一系列反应产生。在几乎所有情况下，这些吡啶都是唯一的反应产物在相当温和的条件下并以中等至良好的收率。相反，仅在一种特定情况下获得了由[4 + 2]环加成然后硫磺挤出而产生的区域异构体2-氨基-3,4-吡啶二羧酸酯。通过计算研究了导致两种区域异构体交替出现的两个反应路径。发现各自的[2 + 2]和[4 + 2]环加合物是由共同的偶极中间体逐步形成的。值得注意的是，[2 + 2]环加成之后的步骤（即，稠合的环丁烯中间体的开环得到全部-顺式1，3-噻氮平）以旋转方式发生。尽管几何约束和电子因素可能会降低旋转的能量，但是导致电子重组的1 － 5噻嗪类化合物的稠密五元环的含义是决定性的。
• Cyanopyrrolidines as dub inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US10669234B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The present invention relates to novel compounds and method for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1) and ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和去泛素化酶（DUB）抑制剂的制造方法。特别是，本发明涉及对泛素 C 端水解酶 L1（UCHL1）和泛素 C 端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30（USP30）的抑制。本发明进一步涉及 DUB 抑制剂在治疗癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病中的用途。本发明的化合物包括具有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。
• COMPOUNDS THAT MODULATE NEGATIVE-SENSE, SINGLE-STRANDED RNA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF
  申请人：Mount Sinai School of Medicine of New York University

  公开号：EP2268272A2

  公开（公告）日：2011-01-05
• CYANOPYRROLIDINES AS DUB INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3322702B1

  公开（公告）日：2019-11-20
• US8629283B2
  申请人：——

  公开号：US8629283B2

  公开（公告）日：2014-01-14