6,6'-bis(i-propylthio)-2,2'-bipyridyl | 123792-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(i-propylthio)-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 6,6'-bis(i-propylsulfanyl)-2,2'-bipyridine；2-Propan-2-ylsulfanyl-6-(6-propan-2-ylsulfanylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 123792-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: MXQWPCLVXBWXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 6,6'-bis(i-propylthio)-2,2'-bipyridyl 反应 8.0h， 以76%的产率得到6,6'-bis-(benzylsulfanyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2,2'-联吡啶烷基亚砜的第一种方法

  摘要：

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylthio,6-bromopyridine 在 三苯基膦 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 生成 6,6'-bis(i-propylthio)-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(alkylthio)bipyridils by nickel mediated homo coupling of halogenopyridyl alkyl sulphides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80114-9

文献信息

• A Direct Route to 6,6’-Disubstituted-2,2’-Bipyridines by Double Diels-Alder/retro Diels-Alder Reaction of 5,5’-bi-1,2,4-Triazines
  作者：D. Branowska

  DOI：10.3390/10010274

  日期：——

  Inverse electron demand Diels-Alder reaction of functionalized 5,5’-bi-1,2,4- triazines with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in boiling p-cymene leads to a range of 6,6’- disubstituted-2,2’-bipyridines in good yield.

  官能化 5,5'-bi-1,2,4- 三嗪与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯在沸腾的对伞花烃中发生反电子需求 Diels-Alder 反应，生成一系列 6,6'- 二取代-2,2'-联吡啶，收率良好。
• A facile S-transalkylation of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides—a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski、Waldemar Wysocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A simple and efficient synthesis of annulated 2,2′-bipyridinium salts with attached dihydrothiazole or dihydro-1,3-thiazine rings has been developed through tandem S-transalkylation/intramolecular ring closure of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides. The structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  通过串联2,2'-联吡啶烷基硫化物的S-烷基转移/分子内环闭合，已经开发了一种简单有效的方法，用于合成带有连接的二氢噻唑或二氢-1,3-噻嗪环的环状2,2'-联吡啶鎓盐。通过X射线晶体学分析确认了结构。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Mono and Bis 2,2′-Bipyridine Alkyl Sulfoxides and Their First Application as Chiral Auxiliaries
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Jerzy Łuczak、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1080/10426500902856347

  日期：2009.5.14

  The direct asymmetric oxidation of 6,6'-bis(alkylsulfanyl)-2,2'-bipyridines 2a-e to non-racemic mono sulfoxides 3a-e and bis-sulfoxides 4a,c-e using either Davis oxaziridine or a modified Sharples reagent is reported. The use of isolated mono- and bis-sulfoxides as chiral auxiliaries was tested in either the asymmetric addition of the diethylzinc or allyl(trichloro)silane to benzaldehyde.