N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide | 260352-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 260352-56-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: PLNPUYHTRZLPFE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (R)-3-((S)-1-Phenyl-ethyl)-1,1a,3,4-tetrahydro-3,8b-diaza-benzo[a]cyclopropa[c]cyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral N-alkenoyl aryl azides

  摘要：

  Starting from the commercially available (S)-1-phenylethylamine and L-alanine benzylester, we synthesised the homochiral N-alkenoyl aryl azides 2a-2d. The intramolecular cycloaddition of unsubstituted 2a and ab gave enantiopure 3.3a-dihydro-1,2,3-triazolo[1.5-a][1.4]benzodiazepine-4(6H)-ones 3a, 3b, 4a and 4b, while phenyl-substituted 2c and 2d gave enantiopure 1.1a-dihydro-2H-azirino[2.1-c][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones 5c, 5d, 6c and 6d. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00190-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-1-phenylethyl]-2-nitrobenzylamine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction by the (S)-1-phenylethyl group in intramolecular nitrile imine cycloadditions giving enantiopure 3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones

  摘要：

  Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral nitrile imines 5 are described as a fruitful source of enantiopure 3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones 6 and 7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00493-0