2-(bis(methylthio)methylene)-N-(2,5-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide | 1201954-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(methylthio)methylene)-N-(2,5-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1201954-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 309.453
• InChiKey: XWISTHLJQCVLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-N-(2,5-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide 在 hydrazine hydrate 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-amino-4,5-dihydro-6-methyl-N-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxo-1H-pyrazolo[4,3-c] pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用氧代烯酮二硫缩醛轻松合成高度功能化的新型吡唑并吡啶酮及其抗 HIV 活性

  摘要：

  摘要 以各种氧代烯酮二硫缩醛为原料合成了一系列新型 3-amino-4,5-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-aryl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-7-carboxamide。 . 2-(双(甲硫基)亚甲基)-3-氧代-N-芳基丁酰胺2a-w与氰基乙酰胺在回流条件下使用NaOiPr作为碱的环缩合反应提供了新型的高度官能化的吡啶酮3a-w衍生物。此外，在醇的存在下，吡啶酮与肼的 [3 + 2] 环缩合反应以优异的产率得到吡唑并吡啶酮（23 个）4a-w。使用 MTT 方法评估所有新合成的化合物的体外抗 HIV 活性。大多数这些化合物对 HIV-1 (IIIB) 和 HIV-2 (ROD) 毒株显示出中等至强效活性，IC50 范围从 >18 IC50[μg/ml] 到 <100 IC50[μg/ml]。他们之中，化合物 4j 和 4v 被确定为两种类型的

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1458239
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2',5'-乙酰乙酰二甲基苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 以97%的产率得到2-(bis(methylthio)methylene)-N-(2,5-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  简便的[3 + 3]杂芳化合成策略，Afford Dicarboxamide功能化的新型Pyrazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  已经开发出一种简洁有效的方法将二甲酰胺官能化的新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法涉及在存在K 2 CO的情况下，用5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺[ 12 +3]氧化氧杂环丁二硫缩醛（16a–x）的芳香化。3。该方法的优点是产率高，操作简单并且避免了诸如哌啶的有害碱。

  DOI：

  10.1002/jhet.2860

文献信息

• Water Mediated Construction of Trisubstituted Pyrazoles/Isoxazoles Library Using Ketene Dithioacetals
  作者：Mahesh M. Savant、Akshay M. Pansuriya、Chirag V. Bhuva、Naval Kapuriya、Anil S. Patel、Vipul B. Audichya、Piyush V. Pipaliya、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1021/cc900148q

  日期：2010.1.11

  A small molecule library of alkyl, sulfone, and carboxamide functionalized pyrazoles and isoxazoles has been developed via a rapid sequential condensation of various alpha-acylketene dithioacetals (1a-o) with hydrazine hydrate or hydroxylamine hydrochloride, followed by oxidation of sulfide to sulfone using water as the reaction medium. An efficient and safe oxidation of sulfides (4/5a-o) to the corresponding sulfones (6/7a-o) using sodium per borate system in aqueous medium is reported. The concise and two step synthesis of trisubstituted pyrazoles and isoxazoles was investigated under variety of reaction condition. The newly developed methodology has the advantage of excellent yield and chemical purity with short reaction time using water as a solvent.