4-amino-5-acetyl-2-methyl-4-phenylpyrimidine | 161465-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-5-acetyl-2-methyl-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 1-(4-Amino-2-methyl-6-phenylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 161465-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: KMQBRAZJMZPJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-acetyl-2-methyl-4-phenylpyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-isopropyl-2-methyl-4-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 5-合成新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-one、吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-one和嘧啶并[4,5-d][1,3]恶嗪衍生物乙酰-4-氨基嘧啶

  摘要：

  开发了合成新的吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪衍生物的方法。当与 MeONa 在 BuOH 中回流加热时，​​用羧酸酐或酰氯酰化的 5-乙酰基-4-氨基嘧啶转化为吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮衍生物，即乙酰甲基和酰胺羰基部分参与环化。在活化的CH的存在2基团（例如。，物理信道2）在酰胺部分中，环化包括该组和乙酰羰基引起吡啶并[2,3- d]嘧啶-7-one衍生物。5-乙酰基-4-氨基嘧啶与羧酸氯化物在二甲苯中回流反应，然后加入碱，得到嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02982-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyan-acetamidin 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1469-1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1469-1474
  作者：Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient methods for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones from 4-amino-5-acetylpyrimidines
  作者：A. V. Komkov、B. I. Ugrak、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703702

  日期：1994.8

  New methods for annelation of a pyridine ring to a pyrimidine ring were suggested. Substituted 8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones (8a-f) were synthesized by the interaction of 2,6-disubstituted 4-amino-5-acetylpyrimidines (1-4) with formamide or acetamide acetals followed by cyclization under the action of sodium methoxide in methanol. 2,4-Disubstituted 7-phenyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones (11a-c) were prepared by the reaction of 2,6-disubstituted 5-acetyl-4-benzoylaminopyrimidines (10a-c) with MeONa in boiling BuOH.
• ——
  作者：A. V. Komkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1023/a:1021304619076

  日期：——

  A method for the synthesis of methyl and ethyl 2-R-1-4-R-2-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylates was proposed. The method is based on condensation of 2-R-1-6-R-2-5-acetyl-4-aminopyrimidines with ethyl oxalate in the presence of MeONa or EtONa. Products of the Friedlander self-condensation of the starting pyrimidines were also obtained.
• Synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one, pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one, and pyrimidino[4,5-d][1,3]oxazine derivatives from 5-acetyl-4-aminopyrimidines
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Andrey S. Dmitrenok、Nataliya G. Kolotyrkina、Mikhail E. Minyaev、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-021-02982-8

  日期：2021.8

  Methods were developed for the synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimidino[4,5-d][1,3]oxazine derivatives. When heated under reflux with MeONa in BuOH, 5-acetyl-4-aminopyrimidines, acylated with carboxylic anhydrides or acid chlorides, are transformed into pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one derivatives, i.e., the acetyl methyl group and the amide carbonyl moiety are involved in the cyclization

  开发了合成新的吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪衍生物的方法。当与 MeONa 在 BuOH 中回流加热时，​​用羧酸酐或酰氯酰化的 5-乙酰基-4-氨基嘧啶转化为吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮衍生物，即乙酰甲基和酰胺羰基部分参与环化。在活化的CH的存在2基团（例如。，物理信道2）在酰胺部分中，环化包括该组和乙酰羰基引起吡啶并[2,3- d]嘧啶-7-one衍生物。5-乙酰基-4-氨基嘧啶与羧酸氯化物在二甲苯中回流反应，然后加入碱，得到嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪。