(E)-(2R,3S)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-4-methyl-5-methylsulfanyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 132828-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-4-methyl-5-methylsulfanyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 132828-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 333.449
• InChiKey: GONNUDWBDPMAHD-DAXLUKLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate 、 [(E)-2-Methyl-3-methylsulfanyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-carbamic acid methyl ester 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(2R,3S)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-4-methyl-5-methylsulfanyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (E)-(2R,3R)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxycarbonylamino-4-methyl-5-methylsulfanyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The enolate-imine condensation using lithium dianion of 3-hydroxybutanoate and N-acylaldimines: Enhanced stereoselectivlty by added lithium chloride

  摘要：

  An enolate-imine condensation using the lithium dianion of 3-hydroxy-butanoate and N-acylaldimines gave the key intermediate for the preparation of (+)-thienamycin with improved stereoselection in the presence of lithium chloride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97317-9