N-(γ-chloro-β-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxy-2-aminonaphthalene | 101947-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(γ-chloro-β-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxy-2-aminonaphthalene
• 英文别名: 1-Chloro-3-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)amino]propan-2-ol
• CAS: 101947-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: CWJTZFWOIDFLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(γ-chloro-β-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxy-2-aminonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4,9-dimethoxy-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  4,9-二甲氧基-1 H-苯并[ f ]吲哚的合成

  摘要：

  的三步合成4,9-二甲氧基-1- ħ苯并〔˚F ]吲哚（4）由1,4-二甲氧基-2-氨基萘开始（1）进行说明。将化合物1与环氧氯丙烷在酸性甲醇溶液中缩合，并将通过柱色谱法纯化的粗反应产物在过量的二乙基苯胺存在下，通过在溴苯溶液中回流加热而环化成化合物3。在碱性溶液中用高碘酸盐适当氧化，得到标题化合物4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220445
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-硝基萘 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 174.0h， 生成 N-(γ-chloro-β-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxy-2-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4,9-二甲氧基-1 H-苯并[ f ]吲哚的合成

  摘要：

  的三步合成4,9-二甲氧基-1- ħ苯并〔˚F ]吲哚（4）由1,4-二甲氧基-2-氨基萘开始（1）进行说明。将化合物1与环氧氯丙烷在酸性甲醇溶液中缩合，并将通过柱色谱法纯化的粗反应产物在过量的二乙基苯胺存在下，通过在溴苯溶液中回流加热而环化成化合物3。在碱性溶液中用高碘酸盐适当氧化，得到标题化合物4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220445

文献信息

• MALESANI, G.;FERLIN, M. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1141-1142
  作者：MALESANI, G.、FERLIN, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,9-dimethoxy-1<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indole
  作者：Giorgio Malesani、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1002/jhet.5570220445

  日期：1985.7

  A three-step synthesis of 4,9-dimethoxy-1H-benz[f]indole (4) starting from 1,4-dimethoxy-2-aminonaphthalene (1) is described. Compound 1 was condensed with epichlorohydrin in acidic methanolic solution and the crude reaction product, purified by column chromatography, was cyclized to compound 3 by reflux heating in bromobenzene solution in the presence of excess diethylaniline. Appropriate oxidization

  的三步合成4,9-二甲氧基-1- ħ苯并〔˚F ]吲哚（4）由1,4-二甲氧基-2-氨基萘开始（1）进行说明。将化合物1与环氧氯丙烷在酸性甲醇溶液中缩合，并将通过柱色谱法纯化的粗反应产物在过量的二乙基苯胺存在下，通过在溴苯溶液中回流加热而环化成化合物3。在碱性溶液中用高碘酸盐适当氧化，得到标题化合物4。