2,6-dibromo-3,7-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 1227744-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromo-3,7-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2,6-dibromo-3,7-bis(trimethylsilylacetylene)naphthalene；2-[3,7-Dibromo-6-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1227744-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂Si₂
• 分子量: 478.374
• InChiKey: MXQLJGMUPZIQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-3,7-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 2,6-dibromo-3,7-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过线性萘基二噻吩构建块协同增强开路电压和光伏性能

  摘要：

  在各种光伏构件中，苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）基共轭聚合物等稠合芳族单元由于其更好的离域性而在有机太阳能电池（OSC）中表现出优异的光伏性能沿着聚合物主链。然而，在稠合芳族单元中进一步扩展共轭会出现溶解度低、抗氧化能力低、HOMO能级高等一些不可用的缺点，对相应的开路电压（V oc) 和功率转换效率 (PCE)。在这里，我们设计并合成了两种新型宽带隙聚合物 PBDT-3T 和 PNDT-3T，使用苯并二噻吩和萘基二噻吩作为供体单元，酯取代的三重噻吩作为受体单元。与参考的基于 BDT 的聚合物相比，发现 NDT 单元不仅扩展了主链的共轭度，增加了聚合物的结晶度和载流子迁移率，而且还增加了基于 NDT 的光伏器件的V oc。最终短路电流和填充因子为 15.90 mA cm -2和63.7%，最终PCE达到9.72%，表现出比BDT单元聚合物更好的优势。因此，采用无损检测作为光伏构件被证明是协同改进V

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.124639

文献信息

• Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shoji Shinamura、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Akiko Nakao、Masakazu Yamagishi、Jun Takeya、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja110973m

  日期：2011.4.6

  naphthodithiophenes (NDTs) being potential as new core structures for organic semiconductors is described. The newly established synthetic procedure involves two important steps; one is the chemoselective Sonogashira coupling reaction on the trifluoromethanesulfonyloxy site over the bromine site enabling selective formation of o-bromoethynylbenzene substructures on the naphthalene core, and the other is a facile ring

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06
• Synthesis of π-Extended Siloles Using Intramolecular Chain Hydrosilylation
  作者：Hidekazu Arii、Kenichi Nakabayashi、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1055/s-0036-1590911

  日期：2017.10

  Abstract Intramolecular chain hydrosilylation afforded benzo- and naphtho-fused siloles in 20–81% yields from the corresponding hydrosilanes in the presence of a small amount of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate as an initiator. This hydrosilylation can be applied for the synthesis of disiloles such as 1,5-disila-1,5-dihydro-s-indacene and naphthodisiloles. Intramolecular chain hydrosilylation afforded

  本文献给圣母米科瓦伊奇克教授在他的80之际个生日。 抽象 在少量的三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯作为引发剂的情况下，分子内链氢化硅烷化可从相应的氢硅烷中以20-81％的产率获得苯并和萘稠合的硅烷。这种氢化硅烷化可应用于disiloles如1,5-二硅杂-1,5-二氢-的合成小号-indacene和naphthodisiloles。 在少量的三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯作为引发剂的情况下，分子内链氢化硅烷化可从相应的氢硅烷中以20-81％的产率获得苯并和萘稠合的硅烷。这种氢化硅烷化可应用于disiloles如1,5-二硅杂-1,5-二氢-的合成小号-indacene和naphthodisiloles。
• Naphtho[2,3-<i>b</i>:6,7-<i>b</i>′]dichalcogenophenes: Syntheses, Characterizations, and Chalcogene Atom Effects on Organic Field-Effect Transistor and Organic Photovoltaic Devices
  作者：Masahiro Nakano、Hiroki Mori、Shoji Shinamura、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/cm202853b

  日期：2012.1.10

  New linear-shaped naphtho[2,3-b:6,7-b']-difurans (NDFs) and -selenophenes (NDSs) were synthesized selectively from 3,7-dibromo-2,6-dihydroxynaphthalene and evaluated as organic semiconductors in comparison to corresponding naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophenes (NDTs). Evaluation of the electronic structures of the parent compounds by means of electrochemical and optical measurements clearly indicated that NDT and NDS are quite similar to each other, whereas only NDF has a marked different electronic structure. Thin film devices, including organic field-effect transistors (OFETs) and bilayer photovoltaics (OPVs) with C-60 or C-70 as an acceptor layer, were fabricated with the diphenyl derivatives using vacuum deposition. The thin films were found to be nicely crystalline with the edge-on molecular orientation both on Si/SiO2 (for OFETs) and ITO substrates (for OPVs). The thin films acted as active semiconducting layer in OFETs with mobility higher than 0.1 cm(2) V-1 s(-1) and as a donor layer in OPVs with power conversion efficiencies of up to 2.0%, indicating that the present naphthodichalcogenophenes are potential core structures for the development of new organic semiconductors.
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• Synergistic enhancement in open-circuit voltage and photovoltaic performance via linear naphthyldithiophene building block
  作者：PanFeng Gao、Yu Zhang、Jianlin Ni、Bing Zheng、LiYong Wang、Haiyan Fu、Lijun Huo

  DOI：10.1016/j.polymer.2022.124639

  日期：2022.4

  Among various photovoltaic building blocks, fused aromatic units such as benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) based conjugated polymers have exhibited excellent photovoltaic properties in organic solar cells (OSCs) due to their better delocalization along polymeric backbones. However, further extending conjugation in fused aromatic units appears some unavailable drawbacks such low-solubility, low-antioxidation

  在各种光伏构件中，苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）基共轭聚合物等稠合芳族单元由于其更好的离域性而在有机太阳能电池（OSC）中表现出优异的光伏性能沿着聚合物主链。然而，在稠合芳族单元中进一步扩展共轭会出现溶解度低、抗氧化能力低、HOMO能级高等一些不可用的缺点，对相应的开路电压（V oc) 和功率转换效率 (PCE)。在这里，我们设计并合成了两种新型宽带隙聚合物 PBDT-3T 和 PNDT-3T，使用苯并二噻吩和萘基二噻吩作为供体单元，酯取代的三重噻吩作为受体单元。与参考的基于 BDT 的聚合物相比，发现 NDT 单元不仅扩展了主链的共轭度，增加了聚合物的结晶度和载流子迁移率，而且还增加了基于 NDT 的光伏器件的V oc。最终短路电流和填充因子为 15.90 mA cm -2和63.7%，最终PCE达到9.72%，表现出比BDT单元聚合物更好的优势。因此，采用无损检测作为光伏构件被证明是协同改进V